(3Z)-Nonenal
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | (3Z)-Nonenal | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C9H16O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Öl[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 140,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
(3Z)-Nonenal ist ein ungesättigter Aldehyd, der natürlich in verschiedenen Pflanzen vorkommt.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten],_Skaw_-_geograph.org.uk_-_4532221.jpg)
(3Z)-Nonenal kommt als Aromakomponente in verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurke, Zuckermelone und Soja vor.[3][4][5][6] Es ist der biosynthetische Vorläufer von (2E)-Nonenal, das durch Isomerasen gebildet wird.[6] Es kommt außerdem in der Braunalge Laminaria angustata[7][8] vor. Im Küsten-Blauglöckchen ist es mit verantwortlich für deren an Austern erinnernden Geschmack.[9]
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurken und Melonen, wird (3Z)-Nonenal aus Linolsäure über Linolsäure zu 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure und deren Spaltung gebildet.[4][6] In Laminaria angustata erfolgt die Bildung zusätzlich auch über Arachidonsäure und deren 12-Hydroperoxid.[7][8]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](3Z)-Nonenal kann durch Oxidation von (3Z)-Nonen-1-ol[S 1] mit Pyridiniumchlorochromat hergestellt werden.[4] Die Verbindung kann auch durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 1,4-Butendiol gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Geruch wird in geringer Konzentration als fruchtig, melonig oder auch maritim beschrieben.[9] In einer in-vitro-Studie wirkte (3Z)-Nonenal fungizid gegen verschiedene Arten von Pilzen.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu (Z)-3-Nonenal bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. August 2023 (PDF).
- ↑ a b Tadahiko Kajiwara, Yoshinobu Odake, Akikazu Hatanaka: Synthesis of 3Z-Nonenal and 3Z,6Z-Nonadienal. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 8, 1975, S. 1617–1621, doi:10.1080/00021369.1975.10861815.
- ↑ a b S. F. Vaughn, H. W. Gardner: Lipoxygenase-derived aldehydes inhibit fungi pathogenic on soybean. In: Journal of Chemical Ecology. Band 19, Nr. 10, Oktober 1993, S. 2337–2345, doi:10.1007/BF00979668.
- ↑ a b c Nathalie Tijet, Claus Schneider, Bernard L. Muller, Alan R. Brash: Biogenesis of Volatile Aldehydes from Fatty Acid Hydroperoxides: Molecular Cloning of a Hydroperoxide Lyase (CYP74C) with Specificity for both the 9- and 13-Hydroperoxides of Linoleic and Linolenic Acids. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 386, Nr. 2, Februar 2001, S. 281–289, doi:10.1006/abbi.2000.2218.
- ↑ Akikazu Hatanaka, Tadahiko Kajiwara, Takahiro Harada: Biosynthetic pathway of cucumber alcohol: Trans-2,cis-6-nonadienol via cis-3,cis-6-nonadienal. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 12, Dezember 1975, S. 2589–2592, doi:10.1016/0031-9422(75)85230-7.
- ↑ a b c David R. Phillips, Jennifer A. Matthew, John Reynolds, G.Roger Fenwick: Partial purification and properties of a cis-3: trans-2-enal isomerase from cucumber fruit. In: Phytochemistry. Band 18, Nr. 3, Januar 1979, S. 401–404, doi:10.1016/S0031-9422(00)81874-9.
- ↑ a b Kangsadan Boonprab, Kenji Matsui, Yoshihiko Akakabe, Norishige Yotsukura, Tadahiko Kajiwara: Hydroperoxy-arachidonic acid mediated n-hexanal and (Z)-3- and (E)-2-nonenal formation in Laminaria angustata. In: Phytochemistry. Band 63, Nr. 6, Juli 2003, S. 669–678, doi:10.1016/S0031-9422(03)00026-8.
- ↑ a b Kangsadan Boonprab, Kenji Matsui, Yoshihiko Akakabe, Miyuki Yoshida, Norishige Yotsukura, Anong Chirapart, Tadahiko Kajiwara: Formation of Aldehyde Flavor (n-hexanal, 3Z-nonenal and 2E-nonenal) in the Brown Alga, Laminaria Angustata. In: Journal of Applied Phycology. Band 18, Nr. 3-5, 27. November 2006, S. 409–412, doi:10.1007/s10811-006-9038-6.
- ↑ a b Estelle Delort, Alain Jaquier, Christian Chapuis, Mark Rubin, Christian Starkenmann: Volatile Composition of Oyster Leaf (Mertensia maritima (L.) Gray). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 47, 28. November 2012, S. 11681–11690, doi:10.1021/jf303395q.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (3Z)-Nonen-1-ol: CAS-Nr.: 10340-23-5, EG-Nr.: 233-735-2, ECHA-InfoCard: 100.030.656, PubChem: 5364631, ChemSpider: 4516777, Wikidata: Q27292461.