(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

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Strukturformel
Strukturformel von (Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
Allgemeines
Name [Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol
Andere Namen
  • Phenyliod(III)bis(trifluoracetat)
  • PIFA
  • BTI
Summenformel C10H5F6IO4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2712-78-9
EG-Nummer 220-308-0
ECHA-InfoCard 100.018.462
PubChem 102317
Wikidata Q158535
Eigenschaften
Molare Masse 430,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121–124 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[3]

Hofmann-Umlagerung

PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzoldichlorid mit Silbertrifluoracetat hergestellt. Eine Alternative ist die direkte Umsetzung von Benzol mit Iodtris(trifluoracetat).[4]

Einzelnachweise

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  1. Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
  2. a b c Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
  3. Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).
  4. S. Spyroudis, A. Varvoglis: Dehydrogenations with Phenyliodine Ditrifluoroacetate. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 07, 1975, S. 445–447, doi:10.1055/s-1975-23796.