1,1,1,2-Tetrachlorethan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1,1,2-Tetrachlorethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2Cl4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
138 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,481 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.
Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.[3]
Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die IARC stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
- ↑ Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
- ↑ a b IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 71). World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, Lyon, France 1999, ISBN 978-92-832-1271-3 (iarc.fr).
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr).
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions. In: Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. Band 44, Nr. 4, 2001, S. 117–122, PMID 11575074.
