1,1,2,2-Tetrachlorethan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Keile zur Verdeutlichung der Geometrie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1,2,2-Tetrachlorethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2Cl4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,597 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
146 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,494 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−195,0 kJ/mol[5] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,1,2,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (LCKW). Sie ist isomer zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über 1,2-Dichlorethen) gewonnen werden.
1,1,2,2-Tetrachlorethan zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen.[6]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu ZNS-Störungen.[7] Die chronische Einwirkung führt zu Leberschädigungen sowie zu Störungen des Magen-Darm-Trakts und des Nervensystems.[7]
Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 1,1,2,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.[8]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,1,2,2-Tetrachlorethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,1,2,2-tetrachloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-34-5 bzw. 1,1,2,2-Tetrachlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro-, abgerufen am 4. November 2014.
- ↑ a b L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe – Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit 2007, ISBN 6096513002.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon, France 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr).