1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3 (1013 hPa, 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
292,2 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid kann durch Diels-Alder-Reaktion von Maleinsäureanhydrid und 1,3-Butadien hergestellt werden.[6][7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid liegt als brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches, kristallines Pulver oder Flocken mit schwach charakteristischem Geruch vor, die wenig löslich in Wasser sind.[1][2] Der Stoff reagiert mit Wasser, Feuchtigkeit und Wasserdampf unter Hitzeentwicklung und Bildung von ätzenden Tetrahydrophthalsäuredämpfen, die als beißende weiße Nebel sichtbar werden. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[8] Die cis-Form kommt in zwei polymorphen Kristallstrukturen vor. Eine ist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3).[9] Mit Rhodium-Katalysatoren isomerisiert 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid zu Verbindungen mit Doppelbindungen in 1-, 2- oder 3-Position und bildet mit Glycerin, Glycolen, Pentaerythrit (eventuell kombiniert mit Fettsäuren) Alkydharze.[10]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Weichmachern, Klebstoffen, Polyester- und Acrylharzen, Insektiziden und Fungiziden. Es wird auch als Härter für Epoxidharze eingesetzt.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ cis-Δ4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE. In: Organic Syntheses. Band 30, 1950, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.030.0093.
- ↑ Edward F. Jenkins, Edward J. Costello: An Improved Synthesis of cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride and cis-Hexahydrophthalic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 12, 1946, S. 2733–2733, doi:10.1021/ja01216a512.
- ↑ a b Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: Tetrahydrophthalsäureanhydrid, abgerufen am 1. April 2024.
- ↑ M. Bolte, C. Bauch: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride at 173K. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 2, 1999, S. 226–228, doi:10.1107/S0108270198012402.
- ↑ RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).