1,2,3-Trithian
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2,3-Trithian | ||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,3-Trithiacyclohexan | ||||||||||||
| Summenformel | C3H6S3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 137,96 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Schwefelkohlenstoff, schwer in den meisten organischen Lösungsmitteln[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1,2,3-Trithian ist eines der drei möglichen Trithiane; die anderen sind 1,3,5-Trithian und 1,2,4-Trithian. Es gibt Vermutungen, dass 1,2,3-Trithian natürlich in Adenocalymma alliaceum vorkommt. Die bisherigen Messwerte sind dazu aber nicht eindeutig.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die erste Synthese von 1,2,3-Trithian wurde 1965 veröffentlicht und geht von einem doppelten Propyl-Bunte-Salz (Dinatrium-S,S-1,3-propandiyldisulfurothioat) aus. Dieses wird durch Natriumsulfid in mittels Salzsäure konstant bei gehaltener wässriger Lösung cyclisiert. Als Nebenprodukte entstehen Natriumsulfit, in Spuren kleinere und größere Ringe und ein Polymerengemisch, von welchem das Produkt durch Sublimation abgetrennt werden kann. Die Ausbeute ist dabei sehr niedrig und kann durch Hinzufügen von Formaldehyd zur Reaktionslösung verbessert werden.[2]
Durch diverse Reagenzien kann auch aus 1,3-Propandithiol 1,2,3-Trithian gewonnen werden.[5][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 2005 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d B. Milligan, J. M. Swan: 522. Cyclic trisulphides from Bunte salts. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 2901, doi:10.1039/jr9650002901.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Maria das Gracas B. Zoghbi, Lamar Scott Ramos, Jose Guilherme S. Maia, Mirian L. Da Silva, Arnaldo Iran R. Luz: Volatile sulfides of the Amazonian garlic bush. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 32, Nr. 5, September 1984, S. 1009–1010, doi:10.1021/jf00125a014.
- ↑ David N. Harpp, Kosta Steliou, T. H. Chan: Organic sulfur chemistry. 26. Synthesis and reactions of some new sulfur transfer reagents. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 4, Februar 1978, S. 1222–1228, doi:10.1021/ja00472a032.
- ↑ Noboru Yamazaki, Seiichi Nakahama, Kazuo Yamaguchi, Tetsuhiko Yamaguchi: SYNTHESIS OF CYCLIC TRISULFIDES BY USING SILYL AND TIN SULFIDES. In: Chemistry Letters. Band 9, Nr. 11, 5. November 1980, S. 1355–1358, doi:10.1246/cl.1980.1355.