1,2-Benzothiazol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2-Benzothiazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
Benzo[d]isothiazol | ||||||||||||
| Summenformel | C7H5NS | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 135,19 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
gelber bis annähernd weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1,2-Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es ist das Schwefel-Analog zum Indoxazen.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1925 nach Stollé
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Benzothiazol wurde erstmals 1925 von Robert Stollé synthetisiert. Das Edukt Thionaphthenchinon wurde dazu in einem ersten Schritt mit Wasserstoffperoxid in konzentriertem Ammoniak behandelt. Es bildete sich ein Carbonsäureamid des Benzothiazols. Das Amid wurde im zweiten Schritte mit Natronlauge verseift und die frei gewordene Carbonsäure im dritten Schritt durch Erhitzen auf 175 °C decarboxyliert. Das Produkt wird durch wiederholtes Destillieren isoliert.[2]
1978 nach Weber et al.
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der Reaktion von 2-(Bromsulfanyl)benzaldehyd mit Ammoniak entsteht 1,2-Benzothiazol und stöchiometrische Mengen von Ammoniumbromid.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Benzothiazol hat einen Bittermandel-ähnlichen Geruch.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt 1,2-Benzothiazol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD458105, abgerufen am 21. Juni 2022.
- ↑ a b c d e f g h R. Stollé: Über Benz-i-thiazol-1.2.(Nach Versuchen von W. Geisel und W. Badstübner). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2095–2100, doi:10.1002/cber.19250580926.
- ↑ R. Weber, J.-L. Piette, M. Renson: Un nouvel hétérocycle telluré: le benzisotellurazole-1, 2. I. Synthése et propriétés. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 15, Nr. 5, 1978, S. 865–867, doi:10.1002/jhet.5570150528.