1,4-Dichlorbutan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Dichlorbutan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Tetramethylendichlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 127,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−38 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
155 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4522[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,4-Dichlorbutan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffsäure (HCl). Der cyclische Ether Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten Substitutionsreaktion in das aliphatische 4-Chlorbutanol überführt.
Dieses Zwischenprodukt wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum 1,4-Dichlorbutan umgesetzt.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,46 mPa·s bei 20 °C.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Dichlorbutan ist ein Edukt für die Nylon-Synthese.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 1,4-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 52 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,4-Dichlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
- ↑ Datenblatt 1,4-Dichlorbutan bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- ↑ Mark S. M. Alger: Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, ISBN 0-412-60870-7, S. 241 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).