1,5-Naphthylendiamin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,5-Naphthylendiamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
200–210 °C (bei 4 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
1,5-Naphthylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Naphthalinderivate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Naphthylendiamin kann durch Reduktion von 1,5-Dinitronaphthalin oder Ammonolyse von 1,5-Dihydroxynaphthalin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Naphthylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, luftempfindlicher, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Naphthylendiamin wird mit Phosgen zu 1,5-Naphthalindiisocyanat umgesetzt, das ein Rohstoff für Polyurethan-Elastomere ist.[5] Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe.[6]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Naphthylendiamin ist aufgrund erhöhter Tumorinzidenzen bei Ratten und Mäusen als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylenediamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. Januar 2019.
- ↑ Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ MAK: 1,5-Naphthylendiamin, 2004