Naphthylen-1,5-diisocyanat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Naphthylen-1,5-diisocyanat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H6N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündbare Schuppen, weiß bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,42 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Naphthylen-1,5-diisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Diisocyanate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthylen-1,5-diisocyanat wird industriell in hohen Ausbeuten durch Pyrolyse von Naphthylen-1,5-bismethylcarbamat[S 1] produziert, das wiederum ausgehend von 1,5-Naphthylendinitril[S 2] und Amidierung, Chlorierung und Hofmann-Umlagerung synthetisiert wird.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthylen-1,5-diisocyanat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weiß bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist und sich langsam in diesem zersetzt. Ab 200 °C beginnt die Verbindung sich zu zersetzen.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthylen-1,5-diisocyanat wird hauptsächlich in der Autoindustrie zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren und synthetischem Gummi verwendet. In reiner und technischer Form ist es eine feste Substanz, deren Wirkungen denen des Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat vergleichbar sind.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthylen-1,5-diisocyanat hat eine starke Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute. Der Metabolit von 1,5-Naphthylendiisocyanat, das 1,5-Diaminonaphthalin, ist genotoxisch und im Tierversuch karzinogen. 1,5-Naphthylendiisocyanat ist von der MAK-Kommission als krebserzeugend, Kategorie 3 eingestuft.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Naphthylen-1,5-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Leng, G. (2012): 1,5-Naphthylendiisocyanat (NDI), BAT Value Documentation, 2009, Annual Thresholds and Classifications for the Workplace, doi:10.1002/3527600418.bb317372d0015.
- ↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylendiisocyanat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patentanmeldung DE10034226A1: Verfahren zur Herstellung von 1,5-Naphthylendiisocyanat. Angemeldet am 14. Juli 2000, veröffentlicht am 25. Januar 2001, Anmelder: Mitsubishi Gas Chemical Co, Erfinder: Takashi Okawa et al.
- ↑ Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe: MAK- und BAT-Werte-Liste 2021. 57. Mitteilung. In: Deutsche Forschungsgemeinschaft (Hrsg.): Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte. PUBLISSO, 2021, ISBN 978-3-9822007-1-2, doi:10.34865/mbwl_2021_deu.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Naphthylen-1,5-bismethylcarbamat: CAS-Nr.: 63896-10-6, PubChem: 4594667, Wikidata: Q125628373.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Naphtalin-1,5-dicarbonitril: CAS-Nr.: 13554-71-7, PubChem: 11458009, Wikidata: Q82293030.