1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von [EMIM][BTA]](/wiki/Datei:EMIM_BTA.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11F6N3O4S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 391,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,52 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
543,6 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist ein organisches Salz und eine hydrophobe ionische Flüssigkeit.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Erstsynthese erfolgte 1995 durch Michael Grätzel am École polytechnique fédérale de Lausanne.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese erfolgt aus 1-Ethyl-3-methylimidazoliumbromid und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid in Wasser.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine hydrophobe, Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL). Es besitzt eine elektrische Leitfähigkeit von 8,8 mS·cm−1 und ein elektrochemisches Fenster von 4,7 V.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die ionische Flüssigkeit wird als Lösungsmittel in verschiedenen Reaktionen verwendet, wie Diels-Alder-Reaktionen[4], Hydrierungen[5] oder Suzuki-Kupplungen.[6] Eine weitere Anwendung in der Raumfahrt in Kolloidantrieben wird untersucht.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluormethylsulfonyl)imid bei Merck, abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ a b Iolitec: 1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ a b Pierre Bonhôte, Ana-Paula Dias, Nicholas Papageorgiou, Kuppuswamy Kalyanasundaram, Michael Grätzel: Hydrophobic, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts. In: Inorganic Chemistry. Band 35, Nr. 5, 1996, S. 1168–1178, doi:10.1021/ic951325x.
- ↑ Simon Doherty, Peter Goodrich, Christopher Hardacre, He-Kuan Luo, David W. Rooney, Kenneth R. Seddon, Peter Styring: Marked enantioselectivity enhancements for Diels–Alder reactions in ionic liquids catalysed by platinum diphosphine complexes. In: Green Chemistry. Band 6, Nr. 1, 2004, S. 63–67, doi:10.1039/B312761C.
- ↑ Kris Anderson, Peter Goodrich, Christopher Hardacre, David W. Rooney: Heterogeneously catalysed selective hydrogenation reactions in ionic liquids. In: Green Chemistry. Band 5, Nr. 4, 2003, S. 448–453, doi:10.1039/B305633C.
- ↑ Hongbing Song, Ning Yan, Zhaofu Fei, Kelly J. Kilpin, Rosario Scopelliti, Xuehui Li, Paul J. Dyson: Evaluation of ionic liquid soluble imidazolium tetrachloropalladate pre-catalysts in Suzuki coupling reactions. In: Catalysis Today. Band 183, Nr. 1, 2012, S. 172–177, doi:10.1016/j.cattod.2011.12.008.
- ↑ M. Gamero-Castano, V. Hruby: Electrospray as a Source of Nanoparticles for Efficient Colloid Thrusters. In: Journal of Propulsion and Power. Band 17, Nr. 5, 2001, S. 977–987, doi:10.2514/2.5858.