1-Methoxy-1-buten-3-in

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Methoxy-1-buten-3-in
Allgemeines
Name 1-Methoxy-1-buten-3-in
Andere Namen
  • 1-Methoxybut-1-en-3-in (IUPAC)
  • But-1-en-3-inylmethylether
Summenformel C5H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2798-73-4
EG-Nummer 220-531-3
ECHA-InfoCard 100.018.665
PubChem 97983
ChemSpider 558355
Wikidata Q81990169
Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,906 g·cm−3[1]

Siedepunkt

122–125 °C[1]

Brechungsindex

1,4818 (bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Methoxy-1-buten-3-in ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Enolether und der Alkine. Sie wird aufgrund ihrer vielfältigen Reaktionsmöglichkeiten in der chemischen Technik zur Synthese verschiedener organischer Verbindungen verwendet.[3]

Die Synthese von 1-Methoxy-1-buten-3-in erfolgt durch die exotherme Reaktion von Diacetylen mit Methanol.[3]

Synthese von 1-Methoxy-1-buten-3-in aus Diacetylen und Methanol
Synthese von 1-Methoxy-1-buten-3-in aus Diacetylen und Methanol

Die Reaktionsführung ist aufgrund der Instabilität von Diacetylen nicht einfach. Ein großtechnische Anlage mit einer Monatskapazität von 60 t zur Herstellung von 1-Methoxy-1-buten-3-in-Lösung in einem vollkontinuierliches Verfahren wurde 1964 von den Chemischen Werken Hüls errichtet. Dabei wird eine methanolische Diacetylenlösung mit einer 15- bis 20%igen Kaliumhydroxid-Lösung bei 100 °C und erhöhtem Druck in zwei hintereinandergeschalteten Röhrenreaktoren zu 1-Methoxy-1-buten-3-in umgesetzt.[3]

Mit Schwefelsäure wird die Enolether-Gruppe von 1-Methoxy-1-buten-3-in gespalten und es bildet sich 3-Butinal.[4]

Synthese von 3-Butinal aus 1-Methoxy-1-buten-3-in
Synthese von 3-Butinal aus 1-Methoxy-1-buten-3-in

Durch die Umsetzung mit Methanol und Kaliumhydroxid ist das ungesättigte Acetal 1,1-Dimethoxy-2-butin[5] zugänglich.[6]

Synthese von 1,1-Dimethoxy-2-butin aus 1-Methoxy-1-buten-3-in
Synthese von 1,1-Dimethoxy-2-butin aus 1-Methoxy-1-buten-3-in

Die Addition von Wasser an 1,1-Dimethoxy-2-butin ergibt 4,4-Dimethoxy-2-butanon[7], ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Pyrimidinen, Oxazolen und Pyrazolen.[8]

Synthese von 4,4-Dimethoxy-2-butanon aus 1,1-Dimethoxy-2-butin
Synthese von 4,4-Dimethoxy-2-butanon aus 1,1-Dimethoxy-2-butin

Einzelnachweise

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  1. a b c Robert C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58. Auflage. CRC Press, West Palm Beach 1977, ISBN 0-8493-0458-X, S. C-232.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c G. Scharein: Verfahren zur Herstellung von 1-Methoxybuten-(1)-in-(3). In: Chemie Ingenieur Technik. Band 38, Nr. 10, 1966, S. 1021–1025, doi:10.1002/cite.330381002.
  4. Theo Herbertz: Studien zur Chemie der Acetylene, I. Mitteil.: Vom Diacetylen ausgehende Synthesen. In: Chemische Berichte. Band 85, Nr. 5, 1952, S. 475–482, doi:10.1002/cber.19520850526.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1-Dimethoxy-2-butin: CAS-Nr.: 22022-34-0, PubChem: 557729, ChemSpider: 484841, Wikidata: Q82108868.
  6. Patent DE871006: Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Acetalen. Angemeldet am 5. August 1942, veröffentlicht am 19. März 1953, Anmelder: Chemische Werke Hüls GmbH, Erfinder: Walter Franke, Karl Heinz Seemann.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4-Dimethoxy-2-butanon: CAS-Nr.: 5436-21-5, EG-Nr.: 226-605-1, ECHA-InfoCard: 100.024.186, GESTIS: 494651, PubChem: 228548, ChemSpider: 198921, Wikidata: Q27236836.
  8. Walter Franke, Richard Kraft: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. Über Synthesen mit Acetessigaldehyd. In: Angewandte Chemie. Band 67, Nr. 14-15, 1955, S. 395–399, doi:10.1002/ange.19550671406.