1-Octanthiol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Octanthiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,84 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
197–200 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,452 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1-Octanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Octanthiol kann durch Reaktion von aus 1-Octen und Schwefelwasserstoff (Anti-Markownikoff-Addition) gewonnen werden.[5] Auch die Synthese durch Reaktion von 1-Bromoctan mit Schwefelwasserstoff oder Thioharnstoff durch SN2-Umlagerung[6] oder Reaktion von Thioessigsäure mit 1-Octen ist möglich.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Octanthiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Octanthiol wird als Polymerisationskonditionierer verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 1-Octanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Octanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 1-Octanethiol, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1-Octanthiol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.
- ↑ a b Eintrag zu 1-Octanethiol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. Dezember 2018.
- ↑ John E. McMurry: Organic Chemistry with Biological Applications. Cengage Learning, 2014, ISBN 978-1-305-14721-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).