12-Krone-4
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von [12]Krone-4](/wiki/Datei:12-crown-4_skeletal.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | [12]Krone-4 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,089 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
61–70 °C (0,5 mmHg)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,463 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten][12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan[4] in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten][12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt 12-Crown-4, Cyclic tetramer of ethylene oxide which is specific for the lithium cation. 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 12-Krone-4 bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.
- ↑ M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nr.: 112-26-5, EG-Nr.: 203-952-7, ECHA-InfoCard: 100.003.593, PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, Wikidata: Q27254323.
- ↑ V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).