2,3-Dibromhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name 2,3-Dibromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,3-Dibrom-1,4-benzoldiol
  • 2,3-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6363-31-1
PubChem 13907881
ChemSpider 11358885
Wikidata Q209165
Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.[3]

Herstellung von 2,3-Dibromhydrochinon aus Benzochinon

Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.[1]

Veresterung von 2,3-Dibromhydrochinon

Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (Schmelzpunkt 124–125 °C).[4]

Herstellung von 2,3-Dibrombenzochinon

Einzelnachweise

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  1. a b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
  4. J. F. Bagli, P. L’Ecuyer: Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 39 (5), 1961, S. 1037–1048, doi:10.1139/v61-128.