2,4-Pentandiol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4-Pentandiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,435 (20 °C)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2,4-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole, die in drei isomeren Formen vorkommt. Sie kann weiterhin als meso-Form und als Racemat vorliegen.[6]
Isomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4-Pentandiol ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R,R)-2,4-Pentandiol und (S,S)-2,4-Pentandiol sowie die achirale meso-Verbindung (R,S)-2,4-Pentandiol.
| Isomere von 2,4-Pentandiol | |||
| Name | (R,R)-2,4-Pentandiol | (S,S)-2,4-Pentandiol | meso-2,4-Pentandiol |
| Andere Namen | (−)-2,4-Pentandiol | (+)-2,4-Pentandiol | (R*,S*)-2,4-Pentandiol |
| Strukturformel | -2,4-Pentanediol.svg) |
-2,4-Pentanediol.svg) |
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| CAS-Nummer | 42075-32-1 | 72345-23-4 | 3950-21-8 |
| 625-69-4 (unspez.) | |||
| PubChem | 2723683 | 6950200 | 6950199 |
| 12262 (unspez.) | |||
| Wikidata | Q72499966 | Q27264588 | Q27287604 |
| Q27271503 (unspez.) | |||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4-Pentandiol kann durch asymmetrische Hydrierung von 2,4-Pentandion gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4-Pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4-Pentandiol kann zur Synthese von chelatierten mehrkernigen Komplexen verwendet werden.[5] Die R-Form wird als Acetalisierungsreagenz für Ketone und β-Ketoester, bei der Synthese von optisch aktiven Polyestern und als Diol mit vielseitigen Einsatzmöglichkeiten als chirales Hilfsmittel, Baustein und chiraler Ligand eingesetzt.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt (R,R)-(−)-2,4-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Datenblatt (2S,4S)-(+)-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt 2,4-Pentanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ J. G. Pritchard, R. L. Vollmer: The meso and Racemic Forms of 2,4-Pentanediol and Certain of Their Derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 1545, doi:10.1021/jo01041a025.
- ↑ J. Michael Chong: (2R,4R)-2,4-Pentanediol. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rp029