2-Methylimidazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylimidazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
268 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Methylimidazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylimidazol kann in Lebensmitteln als Rückstand von Verarbeitungsprozessen im Rahmen der Maillard-Reaktion von reduzierenden Zuckern mit Aminoverbindungen vorkommen.[6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylimidazol kann durch Kondensation von Glyoxal, Ammoniak und Acetaldehyd in einer Radziszewski-Synthese hergestellt. Seine Nitrierung ergibt das 5-Nitro-Derivat.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylimidazol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylimidazol wird als Ausgangsstoff für die Herstellung von Nitroimidazol-Antibiotika und anderen Verbindungen verwendet, die bei der Bekämpfung anaerober bakterieller und parasitärer Infektionen nützlich sind. Es dient als Ligand in der Koordinationschemie und wird auch als Härter oder Reaktionsbeschleuniger für Epoxidharz sowie als Hilfsmittel für Textilfarbstoffe verwendet. Darüber hinaus dient es als Katalysator für die Rückfaltung von verstärkt gefärbten fluoreszierenden Proteinen. Darüber hinaus wird es als Zwischenprodukt für aktive pharmazeutische Wirkstoffe wie Metronidazol, Dimetridazol und Ondansetron[8] verwendet.[3] 2-Methylimidazol wird auch als Linker für die Synthese von Zeolitic Imidazolate Frameworks (ZIFs) eingesetzt (z. B. ZIF-8).[9] In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (2-Methylimidazolat, 2-mIm) eingebaut, wobei beide Stickstoffatome an die entsprechenden Metallzentren koordiniert sind.
Gefahrenbewertung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylimidazol wurde von der ECHA aufgrund seiner reproduktionstoxischen Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 2-Methylimidazole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2020 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2-Methylimidazole, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. August 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 2-methylimidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.
- ↑ Reinhard Matissek, Werner Baltes: Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-662-47112-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R.: Imidazole and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kyungkyou Noh, Jisu Lee, Jaheon Kim: Compositions and Structures of Zeolitic Imidazolate Frameworks. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, 2018, S. 1075–1088, doi:10.1002/ijch.201800107.