Radziszewski-Synthese
Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914).[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.[3]
Erster Schritt
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.
Zweiter Schritt
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, ISSN 0365-9496, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207.
- ↑ Br. Radzisewski: Ueber Glyoxalin und seine Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, ISSN 0365-9496, S. 2706–2708, doi:10.1002/cber.188201502245.
- ↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).