2-Octylcyanacrylat
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Octylcyanacrylat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Octan-2-yl-2-cyanoprop-2-enoat (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H19NO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 209,28 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,938 g·cm−3 (bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
257 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
2-Octylcyanacrylat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cyanacrylate. Konkret handelt es sich um den Ester der Cyanacrylsäure mit 2-Octanol.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von 2-Octylcyanacrylat geht von Ethyl-2-cyanopropionat[S 1] aus. Dieses wird in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure mit 2-Octanol umgeestert. Der Ester wird mit Natriumhydrid deprotoniert und dann mit Phenylselenylbromid umgesetzt, um ein organisches Selenid zu erhalten. Oxidation mit Wasserstoffperoxid und Eliminierung eines Selenoxids unter Bildung der C=C-Doppelbindung ergibt das Produkt.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Octylcyanacrylat wird als Wundkleber verwendet, um Schnittverletzungen und Operationsschnitte zu verschließen.[6][7][8] In den USA wurde es dafür im Jahr 1998 unter dem Namen Dermabond zugelassen.[6] Es zeigt eine intrinsische antibakterielle Wirkung gegen gram-positive Bakterien,[8] kann in seltenen Fällen aber zu allergischen Hautreaktionen führen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Registrierungsdossier zu 2-Propenoic acid, 2-cyano-, 1-methylheptyl ester (Abschnitt Appearance / physical state / colour) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2025.
- ↑ Registrierungsdossier zu 2-Propenoic acid, 2-cyano-, 1-methylheptyl ester (Abschnitt Density) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2025.
- ↑ Registrierungsdossier zu 2-Propenoic acid, 2-cyano-, 1-methylheptyl ester (Abschnitt Boiling point) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2025.
- ↑ Registrierungsdossier zu 2-Propenoic acid, 2-cyano-, 1-methylheptyl ester (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2025.
- ↑ Philip Klemarczyk: A general synthesis of 1,1 disubstituted electron deficient olefins and their polymer properties. In: Polymer. Band 39, Nr. 1, Januar 1998, S. 173–181, doi:10.1016/S0032-3861(97)00248-6.
- ↑ a b David García Cerdá, Antonio Martín Ballester, Alicia Aliena-Valero, Anna Carabén-Redaño, José M. Lloris: Use of cyanoacrylate adhesives in general surgery. In: Surgery Today. Band 45, Nr. 8, August 2015, S. 939–956, doi:10.1007/s00595-014-1056-4.
- ↑ a b Michael M. Sachse, Tido Junghans, Christian Rose, Gunnar Wagner: Allergic contact dermatitis caused by topical 2‐octyl‐cyanoacrylate. In: Contact Dermatitis. Band 68, Nr. 5, 22. April 2013, S. 317–319, doi:10.1111/cod.12027.
- ↑ a b Jeremy L Rushbrook, Grace White, Lizi Kidger, Philip Marsh, Thomas FO Taggart: The antibacterial effect of 2-octyl cyanoacrylate (Dermabond®) skin adhesive. In: Journal of Infection Prevention. Band 15, Nr. 6, November 2014, S. 236–239, doi:10.1177/1757177414551562, PMID 28989390, PMC 5074105 (freier Volltext).