3,4-Dimethoxyacetophenon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Dimethoxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
286–288 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3,4-Dimethoxyacetophenon (Acetoveratron, 4-Acetylveratrol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten.
In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoveratron, abgeleitet vom Veratrumaldehyd, und Acetoprotocatechon (3,4-Dihydroxyacetophenon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd).[4][2]
Vorkommen
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Natürlich kommt 3,4-Dimethoxyacetophenon in Saat-Hafer und Teeblättern vor.[5]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Darstellung erfolgt aus Veratrol und Acetylchlorid mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.
- ↑ a b Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.
- ↑ a b Datenblatt 3,4-Dimethoxyacetophenone bei Merck, abgerufen am 22. Mai 2017.
- ↑ Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
- ↑ 3,4-DIMETHOXY-ACETOPHENONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu 3,4-Dimethoxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.