3-(Trifluormethyl)phenol
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-(Trifluormethyl)phenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5F3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,336 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
177–178 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4580 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3-(Trifluormethyl)phenol ist eine chemische Verbindung des Fluors aus der Gruppe der Phenolderivate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ausgehend von (Trifluormethyl)benzol erhält man durch Nitrierung als Hauptprodukt das meta-Nitro-Isomer, das durch Reduktion in 3-(Trifluormethyl)anilin überführt werden kann. 3-(Trifluormethyl)phenol kann durch Diazotierung von 3-(Trifluormethyl)anilin und anschließender Verkochung des Diazoniumsalzes gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-(Trifluormethyl)phenol ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-(Trifluormethyl)phenol wird zur Herstellung des Antiglaukommittels Travoprost verwendet.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 3-(Trifluoromethyl)phenol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow: Organofluorine Chemistry Principles and Commercial Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4899-1202-2, S. 225 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 3-(Trifluoromethyl)phenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2019 (PDF).