Aminobenzotrifluoride
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| Name | 2-Aminobenzotrifluorid | 3-Aminobenzotrifluorid | 4-Aminobenzotrifluorid | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 88-17-5 | 98-16-8 | 455-14-1 | |||||||||||
| ECHA-InfoCard | 100.001.642 | 100.002.404 | 100.006.579 | |||||||||||
| PubChem | 6922 | 7375 | 9964 | |||||||||||
| Summenformel | C7H6F3N | |||||||||||||
| Molare Masse | 161,13 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch[1][2][3] | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | −33 °C[1] | 5 °C[2] | 3 °C[3] | |||||||||||
| Siedepunkt | 171 °C[1] | 187 °C[2] | 83 °C (16 hPa)[3] | |||||||||||
| Dichte | 1,29 g·cm−3 (20 °C)[1] | 1,295 g·cm−3 (20 °C)[2] | 1,295 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||
| Dampfdruck | 1,3 hPa (20 °C)[1] | 0,865 hPa (20 °C)[2] | 1 hPa (38 °C)[4] | |||||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)[1][2][3] | |||||||||||||
| Brechungsindex | 1,481 (20 °C)[5] | 1,480 (20 °C)[6] | 1,483 (20 °C)[7] | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐317‐319‐373‐411 | 302‐312‐330‐315‐318‐335‐373‐411 | 301‐319‐410 | |||||||||||
| 280‐301+330+331‐312 302+352‐333+313‐337+313 |
280‐301+330+331‐302+352 304+340‐305+351+338‐332+313‐310 |
273‐305+351+338‐314 | ||||||||||||
| LD50 | 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[8] | 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] | 128 mg·kg−1 (oral Ratte)[4] | |||||||||||
Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Aminogruppe zur Trifluormethylgruppe ergeben sich drei Isomere.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.[9] Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.[10]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen sich bei starker Erhitzung in Gegenwart von Luft, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase entstehen.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z. B. Fluometuron und Flurochloridon[11]) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.[2] 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).[12]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55–85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.[1][2][3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 3-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt 3-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.
- ↑ Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.
- ↑ Patentanmeldung WO2010013159A1: A process for the preparation of teriflunomide. Angemeldet am 15. Juli 2009, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alembic Ltd, Erfinder: Keshav Deo et al.