Flurochloridon

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Strukturformel
Strukturformel von Flurochloridon
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Flurochloridon
Andere Namen
  • 3-Chlor-4-chlormethyl-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-2-on
  • Flurchloridon
  • Racer
Summenformel C12H10Cl2F3NO
Kurzbeschreibung
  • beigefarbene kristalline Substanz[1]
  • in technischer Qualität: wachsartige Substanz[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 61213-25-0 (komplexes Stereoisomerengemisch)
  • 61213-60-3 (racemisches trans-Diastereomer)
  • 61213-59-0 (racemisches cis-Diastereomer)
EG-Nummer 262-661-3
ECHA-InfoCard 100.056.947
PubChem 91677
ChemSpider 82780
Wikidata Q18624139
Eigenschaften
Molare Masse 312,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • cis-Isomer 55–57 °C[1]
  • trans-Isomer 81–83 °C[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360FD​‐​410
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

3650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flurochloridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidinone, die als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Stereochemie

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Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Flurochloridon vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[5] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (3S,4S)-, (3R,4R)-, (3S,4R)- und der (3R,4S)-Form:

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)


trans-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat)
CAS-Nummer: 61213-60-3


cis-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat)
CAS-Nummer: 61213-59-0

Im handelsüblichen Flurochloridon liegt der Massenanteil des trans-Diastereomers bei 72 % bis 74 %. Der Massenanteil des cis-Diastereomers beträgt zwischen 22 % und 24 %.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Flurochloridon kann durch ausgehend von 3-Aminobenzotrifluorid und Essigsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit Allylbromid, Chlorwasserstoff und Dichloracetylchlorid. Das Endprodukt entsteht durch Ringschluss unter Anwesenheit von Eisen(II)-chlorid.[7]

Verwendung

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Flurochloridon wurde Mitte der 80er Jahre eingeführtes von ICI (heute Syngenta) als selektives Herbizid eingeführt. Es gehört zu den Phytoen-Desaturase-Hemmern (PDS-Hemmer), die in die Carotinoid-Biosynthese eingreifen.[1]

Flurochloridon wird gegen breitblättrige Unkräuter und einige Ungräser im Getreide-, Kartoffel-, Sonnenblumen- und Baumwollanbau eingesetzt.[7]

Zulassung

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In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff noch zugelassen[veraltet], in Österreich und Deutschland sind aber keine Präparate mehr im Handel. In der Schweiz wird Flurochloridon unter dem Handelsnamen Racer vertrieben.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Flurochloridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. ↑ a b Eintrag zu Flurochloridon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu flurochloridone (ISO); 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  5. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4614-2329-4_1, siehe S. 24.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 2. Februar 2018.
  7. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurochloridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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