3-Butin-1-ol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Butin-1-ol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,927 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich Wasser[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,441 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3-Butin-1-ol ist ein einwertiger Alkohol mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung und der Summenformel C4H6O. Es ist eines von drei möglichen Stellungsisomeren. Die anderen sind 3-Butin-2-ol und 2-Butin-1-ol.[5]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Butin-1-ol wird industriell durch Addition von in situ erzeugtem Ethinyllithium[6] an Ethylenoxid in flüssigem Ammoniak bei −33 °C hergestellt.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Butin-1-ol ist eine leicht entflammbare Flüssigkeit (Flammpunkt: 36 °C[3]) mit einem Brechungsindex von 1,441 (20 °C).[1] Es ist mit Stufe 1 (schwach wassergefährdende Stoffe) in der deutschen Wassergefährdungsklasse eingestuft.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Butin-1-ol ist Ausgangsprodukt für pharmazeutische Synthesen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Butin-1-ol bei Merck, abgerufen am 23. September 2012.
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Butyn-1-ol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2012 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 3-Butyn-1-ol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 23. September 2012.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–88 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butin-1-ol: CAS-Nr.: 764-01-2, EG-Nr.: 212-113-4, ECHA-InfoCard: 100.011.012, GESTIS: 29170, PubChem: 12991, ChemSpider: 12450, Wikidata: Q27291239.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethinyllithium: CAS-Nr.: 1111-64-4, EG-Nr.: 214-182-6, ECHA-InfoCard: 100.012.893, PubChem: 101978956, ChemSpider: 13400284, Wikidata: Q27122626.
- ↑ H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Convenient High-Yield Procedure for the β-Hydroxyethylation of Acetylenes with Epoxyethane in Liquid Ammonia. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 2, Januar 1991, S. 235–237, doi:10.1080/00397919108020817.