3-Chinuclidinon
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Chinuclidinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H13NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
174,8–178,2 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3-Chinuclidinon ist eine chemische Verbindung mit einem Chinuclidin-Gerüst aus der Gruppe der Ketone. Das Keton kann zur Herstellung von 3-Chinuclidinol verwendet werden, ein Vorprodukt für pharmakologisch wirksame Substanzen.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der Synthese nach Leo Sternbach wird zunächst Isonicotinsäuremethylester[4] mit Bromessigsäureethylester zu quartären Pyridiniumverbindung umgesetzt. Diese wird katalytisch hydriert. Der N-Ethoxycarbonylmethylpiperidin-4-carbonsäuremethylester wird in einer Dieckmann-Kondensation mit Kalium zum β-Ketoester cyclisiert. Nach Esterhydrolyse und Decarboxylierung erhält man das 3-Chinuclidinon, welches als Hydrochlorid isoliert wird.[5][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chinuclidinon Hydrochlorid: CAS-Nr.: 1193-65-3, EG-Nr.: 214-776-5, ECHA-InfoCard: 100.013.433, PubChem: 102019, ChemSpider: 92160, Wikidata: Q72506087.
- ↑ a b c Safety Data Sheet. (PDF) Quinuclidin-3-one. Fluorochem Ltd, 1. Mai 2019, abgerufen am 11. Februar 2021 (englisch).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Quinuclidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Februar 2021.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isonicotinsäuremethylester: CAS-Nr.: 2459-09-8, EG-Nr.: 219-546-8, ECHA-InfoCard: 100.017.770, PubChem: 227085, ChemSpider: 197537, Wikidata: Q63398365.
- ↑ L. H. Sternbach, S. Kaiser: Antispasmodics. I. Bicyclic Basic Alcohols*. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 9, Mai 1952, S. 2215–2218, doi:10.1021/ja01129a019.
- ↑ Patent US2648667: Esters of 1-Azabicycloalkanols. Angemeldet am 18. April 1951, Anmelder: Hoffmann-La Roche Inc., Nutley, New Jersey, Erfinder: Leo Henryk Sternbach.