3-Methyloctano-1,4-lacton

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Strukturformel
Strukturformel von (3S,4S)-cis-3-Methyl-4-octanolid
(S,S)-Stereoisomer
Allgemeines
Name 3-Methyloctano-1,4-lacton
Andere Namen
  • 3-Methyl-4-octanolid
  • β-Methyl-γ-octalacton
  • 5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon
  • 5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC)
  • 5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on
  • (±)-5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon
Summenformel C9H16O10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 254-357-4
PubChem 62900
Wikidata Q421685
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,952 g·cm−3[2]

Siedepunkt

93–94 °C (5 mmHg)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4454 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyloctano-1,4-lacton (auch Whiskylacton oder Quercuslacton, von lateinisch quercus „Eiche“) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es handelt sich um ein Derivat des γ-Butyrolactons, bei dem der Ring zusätzlich mit einer Methylgruppe und einer Butylgruppe substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

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Ein cis-trans-Gemisch von 3-Methyloctano-1,4-lacton kann durch radikalische Additionsreaktion von Pentanal mit Crotonsäure und anschließende reduktive Cyclisierung der resultierenden γ-Oxosäure mit Natriumborhydrid/Schwefelsäure hergestellt werden.[3]

Isomerie

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3-Methyloctano-1,4-lacton kommt in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) vor, das heißt in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).

Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.[4]

Stereoisomere
Name (3R,4R)-Quercuslacton
((+)-cis-Isomer)		 (3S,4S)-Quercuslacton
((−)-cis-Isomer)		 (3S,4R)-Quercuslacton
((+)-trans-Isomer)		 (3R,4S)-Quercuslacton
((−)-trans-Isomer)
Strukturformel Strukturformel von (3R,4R)-cis-3-Methyl-4-octanolid Strukturformel von (3S,4S)-cis-3-Methyl-4-octanolid Strukturformel von (3S,4R)-cis-3-Methyl-4-octanolid Strukturformel von (3R,4S)-cis-3-Methyl-4-octanolid
CAS-Nummer 105015-53-0 80041-00-5 80041-01-6 105119-22-0
PubChem 41285 11094871 11084123 11105597
Wikidata Q5122105 Q27276558 Q130360853 Q7833482
Beschreibung farbloses Öl[5] farbloses Öl[6] farbloses Öl[7][6]
Geruch[4] starke Kokosnote, süßlich, frisch schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig schwache Kokosnote, schwache Sellerienote starke Kokosnote
Geschmack[4] schwache Kokosnote, cremig an Kokosnuss erinnernd, krautartig an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig schwach, krautartig
Siedepunkt 124–124 °C (2266 Pa)[8] 123–125 °C (2133 Pa)[8]
Brechungsindex 1,4458 (23 °C)[8] 1,4402 (23 °C)[8]
Löslichkeit löslich in Methanol[5] löslich in Methanol und Chloroform[6] löslich in Methanol und Chloroform[7][6]
Optische Aktivität −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D)[5] +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D)[6] −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D)[6]

Vorkommen und Entstehung

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3-Methyloctano-1,4-lacton entsteht bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes [9] Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.[10]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006994-3.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Whiskey lactone, mixture of cis and trans, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2024 (PDF).
  3. ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1148.
  4. ↑ a b c Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 313–314, 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c Minoru Ozeki, Daisuke Hashimoto, Kiyoharu Nishide, Tetsuya Kajimoto, Manabu Node: A concise synthetic route to optically active cis-β,γ-disubstituted-γ-butyrolactones via tandem Michael–MPV reaction: new total synthesis of (−)-cis-whisky lactone and (−)-cis-cognac lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 16, Nr. 9, Mai 2005, S. 1663–1671, doi:10.1016/j.tetasy.2005.03.017.
  6. ↑ a b c d e f Xinpeng Jiang, Chunling Fu, Shengming Ma: A Concise Synthesis of (–)- and (+)- Whisky Lactones. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2010, Nr. 4, Februar 2010, S. 687–693, doi:10.1002/ejoc.200901058.
  7. ↑ a b Bin Mao, Koen Geurts, Martín Fañanás-Mastral, Anthoni W. van Zijl, Stephen P. Fletcher, Adriaan J. Minnaard, Ben L. Feringa: Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via -Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis. In: Organic Letters. Band 13, Nr. 5, 4. März 2011, S. 948–951, doi:10.1021/ol102994q.
  8. ↑ a b c d T. EBATA, K. MATSUMOTO, H. YOSHIKOSHI, K. KOSEKI, H. KAWAKAMI, K. OKANO, H. MATSUSHITA: ChemInform Abstract: Synthesis of (+)-trans-Whisky Lactone (I), (–)-cis-Whisky Lactone (II), (+)-Cognac Lactone (III), and (+)-Eldanolide (IV). In: ChemInform. Band 24, Nr. 31, 3. August 1993, S. no–no, doi:10.1002/chin.199331159.
  9. ↑ Erwan Guichoux: Prédiction de la qualité des bois de chêne pour l’élevage des vins et des alcools : comparaison des approches physicochimiques, sensorielles et moléculaires. (PDF; 6,3 MB) Thèse présentée à Université de Bordeaux I. Ecole Doctorale Sciences et Environnements, 6. April 2011, S. 222, abgerufen am 22. April 2012.
  10. ↑ H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin u. Heidelberg 2008, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-5-Butyl-4-methyloxolan-2-on: CAS-Nr.: 39638-67-0, Wikidata: Q130387514.
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