5-Octadecanoylaminofluorescein
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 5-Octadecanoylaminofluorescein | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C38H47NO6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 613,8 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Acetonitril,[2] Dimethylsulfoxid, Ethanol und Methanol[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
5-Octadecanoylaminofluorescein (ODAF) ist ein Farbstoff aus der Klasse der Fluoresceine.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]ODAF ist ein schwach saures Hydroxyxanthen mit einer langen lipophilen Seitenkette (Stearinsäure), das an das Chromophor Fluorescein durch ein Säureamid verknüpft ist. Dadurch ist der Farbstoff stark ambiphil.
Das Absorptionsmaximum ist vom pH-Wert abhängig und liegt in Methanol (bei Spuren von Kaliumhydroxid) bei 497 nm. Sein Emissionsmaximum wird unter gleichen Bedingungen bei 519 nm angegeben.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]ODAF wird als Fluoreszenzfarbstoff lebender Zellen verwendet, da es bevorzugt an den Zellmembranen lokalisiert ist.
In der Konfokalmikroskopie kann die Fluidität von Zellmembranen durch ODAF untersucht werden. Außerdem eignet sich der Farbstoff zu bewerten, wie stark Zellmembranen mancher Parasiten modifiziert sind.
Schließlich wurde ODAF in der Spektroskopie verwendet, um Zell-Virus- und Zell-Zell-Membranfusionen zu untersuchen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Abcam: 5-(Octadecanoylamino)fluorescein (CAS 110698-53-8) (ab275323) | Abcam, abgerufen am 27. Januar 2022
- ↑ a b c Datenblatt 5-(Octadecanoylamino)fluorescein, for fluorescence, ≥98.0% (HPCE) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 229.