Abietinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Abietinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H30O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[2][3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.
Vorkommen
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Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.
Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig[5]. Abietinsäure und vor allem ihre Oxidationsprodukte sind Kontaktallergene.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[6]
Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).[3]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ABIETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Abietinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
- ↑ Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 3.
- ↑ Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes ( vom 19. August 2014 im Internet Archive) (PDF), abgerufen am 15. August 2014
- ↑ Wiesbadener Tagblatt: Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer ( vom 26. Februar 2013 im Internet Archive), 14. Oktober 2000.