Alfentanil
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Freiname | Alfentanil | |||||||||||||||
Andere Namen |
N-[1-[2-(4-Ethyl-5-oxo-1,4-dihydrotetrazol-1-yl)ethyl]-4-(methoxymethyl)-4-piperidyl]-N-phenyl-propanamid | |||||||||||||||
Summenformel | C21H32N6O3 | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 416,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
138,4 °C, auch 140,8 °C angegeben (Hydrochlorid-Monohydrat)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Alfentanil (Handelsnamen: Rapifen, Alfenta) ist ein synthetisches Opioid, das fast ausschließlich zur Anästhesie verwendet wird. Der Wirkstoff, von der Janssen GmbH bereits in den 1950er Jahren als Alfentanilhydrochlorid unter dem Markennamen Rapifen[3] angeboten, wurde 1978 von Janssen Pharmaceutica patentiert und wird als Hydrochlorid-Monohydrat eingesetzt.[1] Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sind praktisch dieselben wie beim verwandten Fentanyl. Im Vergleich zu Fentanyl weist Alfentanil einen schnelleren Wirkeintritt und eine kürzere Wirkdauer auf. Alfentanil unterliegt der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung.
Klinische Angaben
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Alfentanil wird als Opioid in der Anästhesie vor allem bei kurzen operativen Eingriffen (z. B. Ausschabungen oder Repositionen) verwendet. Die durchschnittliche Dosierung der Injektionslösung beträgt 15–30 µg/kg Körpergewicht i. v., bei einem Patienten von 70 kg also etwa 1–2 mg. Die Wirkungsdauer beträgt etwa 10 bis 15 Minuten. Dosisabhängig kann die atemdepressive Wirkung nach Operationen[4] auch länger anhalten.
Die Nebenwirkungen entsprechen denen der anderen Opioide. Typisch für Alfentanil ist das Auftreten einer Thoraxrigidität (Steifigkeit des Brustkorbes durch einen Rigor der Skelettmuskulatur), die bei bis zu 10 % der Patienten auftritt.
Pharmakologische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die relative analgetische Potenz von Alfentanil beträgt 30–40 im Vergleich zu Morphin, beziehungsweise etwa 0,3 im Vergleich zu Fentanyl. Alfentanil ist ein reiner Agonist an µ-Rezeptoren. Das Verteilungsvolumen von Alfentanil beträgt nur 0,06 l/kg Körpergewicht. Der maximale Wirkeffekt wird bei intravenöser Applikation schon nach etwa einer Minute erreicht. Im Vergleich zu Fentanyl weist Alfentanil auch bei wiederholter oder kontinuierlicher Applikation eine nur geringe Verlängerung der Halbwertszeit auf. Der Abbau von Alfentanil erfolgt in der Leber, dabei werden keine aktiven Metaboliten gebildet.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Rapifen (D, A, CH), Generikum (D)[5]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Larsen Anästhesie (5. Auflage)
- Fachinformation Rapifen®
- B. Löffler: Alfentanil im klinischen Routinebetrieb. In: Der Anaesthesist. Band 34, 1985, S. 32 ff.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Alfentanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2016.
- ↑ a b Datenblatt Alfentanil hydrochloride solution 1.0 mg/mL in methanol (as free base) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Rapifen Trade Mark. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. A 7–8.
- ↑ Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 32.
- ↑ ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 159.
- ATC-N01
- Feuergefährlicher Stoff
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
- Giftiger Stoff bei Verschlucken
- Giftiger Stoff bei Hautkontakt
- Giftiger Stoff bei Einatmen
- Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)
- Arzneistoff
- Opioid
- Anilid
- Piperidin
- Azolin
- Harnstoff
- Ether
- Propionamid
- Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)
- N-Alkylamid