Allylmethylsulfid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allylmethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(Methylsulfanyl)-1-propen (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose stinkende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,803 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
91–93 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4714 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allylmethylsulfid tritt – neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) – als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.[2][3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt Allyl methyl sulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg: Knoblaucharoma in Muttermilch nachgewiesen › Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, abgerufen am 13. Oktober 2019.