Ammoniumperfluoroctanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ammoniumperfluoroctanoat
Andere Namen	Ammoniumpentadecafluoroctanoat Perfluorcaprylsäure-Ammoniumsalz APFO
Summenformel	C8H4F15NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3825-26-1 EG-Nummer 223-320-4 ECHA-InfoCard 100.021.202 PubChem 62525 ChemSpider 56299 Wikidata Q26841285
Eigenschaften
Molare Masse	431,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0–1,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	157–165 °C
Dampfdruck	9,3·10−5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Methanol und Aceton praktisch unlöslich in Heptan und Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​331​‐​351​‐​360​‐​362​‐​372 P: 201​‐​260​‐​263​‐​280​‐​308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)
Toxikologische Daten	430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 4300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ammoniumperfluoroctanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) und das Ammoniumsalz der Perfluoroctansäure (PFOA).

Gewinnung und Darstellung

Ammoniumperfluoroctanoat kann durch Perfluoroctyliodid-Oxidation oder elektrochemische Fluorierung gewonnen werden.

${\ce {H(CH2)7COF + HF + e^- -> F(CF2)7COF -> F(CF2)7CO2NH4}}$

${\ce {F(CF2)8I + O -> F(CF2)7COOH -> F(CF2)7CO2NH4}}$

Ammoniumperfluoroctanoat wurde in Japan durch Oxidation eines Gemischs aus linearen Fluortelomer-Olefinen hergestellt.

Eigenschaften

Ammoniumperfluoroctanoat ist ein hygroskopisches weißes Pulver, das gut löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 165 °C. Das technische Produkt ist ein Gemisch mehrerer Konstitutionsisomere.

Verwendung

Ammoniumperfluoroctanoat bzw. die Ausgangsverbindung Perfluoroctansäure wurde in Form seiner Salze hauptsächlich als Hilfsstoff bei der Synthese von Fluorpolymeren eingesetzt. Darüber hinaus entsteht es beim biologischen und atmosphärischen Abbau von Fluortelomeralkoholen, die als Grundstoffe für zahlreiche Anwendungen, wie etwa die wasser-, öl- und schmutzabweisende Imprägnierung von Gebrauchsartikeln, verwendet werden. Es wurde auch als Emulgator bei der Herstellung von Tetrafluorethylen verwendet.

Regulierung

→ Hauptartikel: PFOA – Gefahren- und Risikobeurteilung

Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen. Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.

Siehe auch

• Liste von Perfluoroctansäureverbindungen