Gaudenzi konnte 1990 bei den Junioren die Grand-Slam-Turniere in Roland Garros und bei den US Open gewinnen. Noch im selben Jahr wurde der Rechtshänder Profi. Zahlreiche Verletzungen warfen den Italiener aber immer wieder zurück. Er gewann auf der ATP Tour drei Turniere im Einzel bei insgesamt neun Finalteilnahmen sowie zwei Doppeltitel. Das beste Resultat bei Grand-Slam-Turnieren gelang ihm bei den French Open 1994 mit dem Einzug ins Achtelfinale. Bei den Olympischen Spielen 1996 in Atlanta erreichte er im Einzel das Achtelfinale, während er im Doppel in der ersten Runde ausschied. Seine beste Platzierung im ATP-Ranking erreichte er am 27. Februar 1995 mit Platz 18 im Einzel und am 3. Februar 1997 mit Platz 59 im Doppel.
Mit der italienischen Davis-Cup-Mannschaft erreichte er 1998 das Finale, das mit 1:4 gegen Schweden verloren ging. Von 1994 bis 2000 bestritt er 14 Begegnungen für Italien mit einer Einzelbilanz von 14:10-Siegen und einer Doppelbilanz von 5:4-Siegen.