Acetate

Acetat-Anion

Allgemeine Struktur von Essigsäureestern mit dem blau markierten Acetat-Rest. R ist ein Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Arylalkyl-Rest etc. – im häufig benutzten Lösungsmittel Ethylacetat ist R ein Ethylrest.

Als Acetate (oder Ethanoate; auch Azetate) werden die Salze und Ester der Essigsäure bezeichnet. Die Salze haben die allgemeine Struktur CH₃COO⁻M⁺, abgekürzt auch: AcO⁻M⁺ (M⁺ ist ein einwertiges Kation). Die Ester haben die allgemeine Struktur CH₃COOR (manchmal abgekürzt AcOR), wobei R ein aliphatischer, aromatischer oder ein heterocyclischer Rest sein kann. Acetate weisen eine Acetoxygruppe auf. Gegenüber der ähnlichen Acetylgruppe verfügt diese über ein zusätzliches Sauerstoffatom.

Salze

Die Salze sind zumeist farblose, kristalline Feststoffe, im Allgemeinen wasserlösliche Stoffe, die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Ion (CH₃COO⁻, AcO⁻) enthalten. Dieses ist das Anion der Essigsäure. Beispiele für salzartige Acetate sind Natriumacetat (CH₃COONa), Kaliumacetat (CH₃COOK) oder auch Ammoniumacetat (CH₃COONH₄). Mit zweiwertigen Kationen bilden sich Salze wie Calciumacetat [(CH₃COO)₂Ca] oder Blei(II)-acetat [(CH₃COO)₂Pb].

Darstellung

Die Salze gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden oder Metalloxiden:

$\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa\ +\ H_{2}O}$

Essigsäure und Natriumhydroxid reagieren zu Natriumacetat und Wasser.

$\mathrm {2\;CH_{3}COOH\ +\ PbO\longrightarrow Pb(CH_{3}COO)_{2}\ +\ H_{2}O}$

Essigsäure und Blei(II)-oxid ergeben Bleiacetat und Wasser.

Nachweis

In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

$\mathrm {CH_{3}COO^{-}\ +\ HSO_{4}^{-}\longrightarrow CH_{3}COOH\ +\ SO_{4}^{2-}}$

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat.

Zusammen mit Silbernitrat entsteht ein flockiger, weißer Niederschlag von Silberacetat, der sich allerdings leicht in verdünnter Salpetersäure wieder löst.

$\mathrm {CH_{3}COO^{-}+AgNO_{3}\longrightarrow Ag(CH_{3}COO)+NO_{3}^{-}}$

Der Nachweis kann auch als Fruchtester erfolgen und am typischen Geruch identifiziert werden. (vgl. Abschnitt Darstellung der Acetatester)

Ester

Essigsäureester (CH₃COOR) werden oft Acetate genannt. Ethylacetat (Essigsäureethylester) ist der bekannteste dieser Ester. Ester mit niedermolekularen Resten sind in der Regel flüssig und werden als Lösemittel verwendet. Einige dieser Ester, wie zum Beispiel Linalylacetat, werden als Riech- oder Aromastoff verwendet. Ein viel verwendeter Arzneistoff ist die Acetylsalicylsäure, ebenfalls ein Ester der Essigsäure.

Ein makromolekularer Essigsäureester ist z. B. der Kunststoff Celluloseacetat.

Darstellung

Die Acetate CH₃COOR erhält man durch eine Veresterung der Essigsäure mit Alkoholen (R–OH) oder durch Umsetzung von Acetylchlorid mit Alkoholen.

$\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ R\!-\!OH\longrightarrow CH_{3}COOR\ +\ H_{2}O}$

Essigsäure und Alkohol reagieren in einer Kondensationsreaktion zu einem Essigsäureester und Wasser.

Alternativ kann auch Essigsäureanhydrid mit Alkoholen zu Essigsäureestern umgesetzt werden.

Vorkommen

Acetate kommen in allen biologischen Organismen als Stoffwechselprodukte vor. Darüber hinaus gibt es einige sehr seltene Mineralien wie Hoganit, Paceit und Calclacit auf Basis von Acetaten. Diese werden sowohl durch die Strunzsche Mineralsystematik und die Systematik der Minerale nach Dana in die Gruppe der organischen Mineralien eingruppiert. Acetate als natürlich vorkommende Mineralien sind extrem selten, obwohl Essigsäure in der Natur weit verbreitet ist. Bis zur Anerkennung des Hoganits als Mineral (2002), war Calclacit der einzig bekannte Vertreter dieser Stoffklasse, wobei er anthropogenen Ursprungs ist. Es wurde bis dahin vermutet, dass Calclacit der einzige Vertreter der Acetate bleiben wird und eine rein natürliche Bildung von anderen Acetaten wurde als sehr unwahrscheinlich erachtet. Mit der Anerkennung des Hoganits und des Paceits durch die IMA sind dies die ersten Vertreter dieser Stoffklasse, die ohne anthropogenen Einfluss entstanden sind.

Weblinks

Commons: Acetate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Acetat-Anionen – Lern- und Lehrmaterialien