Azocyclotin

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Strukturformel
Strukturformel von Azocyclotin
Allgemeines
Name Azocyclotin
Andere Namen
  • 1-Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol
  • Azocyclotion
  • (1,2,4-triazol-1-yl)tricyclohexylstannan
  • Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol
  • Tricyclohexyl(1-triazoyl)zinn
  • (1,2,4-Triazol-1-yl)tricyclohexylzinn
  • Bay Blue 1452
  • Peropal
Summenformel C20H35N3Sn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41083-11-8
EG-Nummer 255-209-1
ECHA-InfoCard 100.050.173
PubChem 91634
Wikidata Q410926
Eigenschaften
Molare Masse 436,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,335 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,12 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten

76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azocyclotin ist eine hochgiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und Stickstoffheterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

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Azocyclotin kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit Tricyclohexylzinnchlorid (TCHT) gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Azocyclotin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich über einer Temperatur von 210 °C.[1]

Verwendung

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Azocyclotin ist ein von der Bayer AG 1977 eingeführtes Akarizid mit Berührungswirkung und langer Wirkungsdauer gegen alle beweglichen Stadien der Spinnmilben. Es wird bevorzugt zur Spinnmilbenbekämpfung im Wein-, Obst-, Gemüse-, Citrus- und Baumwollanbau eingesetzt.[4]

Zulassung

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In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Azocyclotin als Wirkstoff enthalten.[5] Azocyclotin wurde in Deutschland und Österreich unter dem Handelsnamen "Peropal" vermarktet[6]; die Zulassung und Aufbrauchfrist in Deutschland endete am 30. September 2004.[7]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Azocyclotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 1-(tricyclohexylstannyl)-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.
  4. ↑ Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2021.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azocyclotin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  6. ↑ Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).
  7. ↑ Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021.
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