Baeyer-Oxindol-Synthese
Die Baeyer-Oxindol-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1878 erstmals beschrieben.[1] Die Baeyer-Oxindol-Synthese ermöglicht die Darstellung von Oxindol aus o-Nitrophenylessigsäure.
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Reduktion der Nitrogruppe und anschließendem Ringschluss, wird aus o-Nitrophenylessigsäure das Oxindol gebildet:[2]
Die Reduktion der Nitrogruppe kann dabei mit verschiedenen Reagenzien wie Sn/HCl, Zn/H2SO4 oder Fe/CH3COOH durchgeführt werden.[2]
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben:
Im ersten Schritt wird o-Nitrophenylessigsäure (1) zu o-Aminophenylessigsäure (2) reduziert. Die Reduktion verläuft ähnlich der Béchamp-Reduktion.
Im zweiten Schritt kommt es zu einem Ringschluss zwischen der Aminogruppe und dem Kohlenstoffatom der Carboxygruppe. Durch Protonenverschiebung und anschließende Wasserabspaltung entsteht das Oxindol (3);
Weiterführende Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Ward C. Sumpter: The Chemistry of Oxindole. In: Chem. Rev. 37, 1945, S. 443–479, doi:10.1021/cr60118a003.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Adolf Baeyer: Synthese des Oxindols. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 1878, S. 582–584, doi:10.1002/cber.187801101153.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 144–146.