Benjamin Ritchie stammt aus Waitsfield und besuchte die Green Mountain Valley School. Er bestritt im Alter von 15 Jahren in Neuseeland seine ersten FIS-Rennen. Im März 2017 gab er am Mont Ste. Marie sein Debüt im Nor-Am Cup. Nach vereinzelten Top-10-Resultaten erreichte er im Dezember 2018 im Slalom von Panorama seinen ersten Podestplatz. Nur drei Wochen später gelang ihm in Camp Fortune sein erster Sieg. Mit weiteren Topergebnissen reiste er als Mitfavorit zu den Juniorenweltmeisterschaften im Fassatal, wo er ins einer Paradedisziplin hinter Alex Vinatzer die Silbermedaille gewann. In der Saison 2019/20 entschied er mit zwei Saisonsiegen die Disziplinenwertung im Slalom für sich und sicherte sich damit erstmals einen Fixplatz im Weltcup.
Zwei Wochen nach seinem ersten Nor-Am-Sieg gab Ritchie am 20. Januar 2019 im Slalom am Lauberhorn sein Weltcup-Debüt. In der folgenden Saison verzeichnete er elf Starts, verpasste aber stets die Punkteränge. Bei den Juniorenweltmeisterschaften 2021 in Bansko gewann er die Slalom-Goldmedaille. Die ersten Weltcuppunkte holte er am 25. Januar 2022 mit Platz 23 im Slalom von Schladming.