Benutzer:Johannes Schneider/Cheletrope Reaktion

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Als cheletrope Reaktion bezeichnet man eine Reaktion in der Organischen Chemie, bei welcher der Bruch einer Sigma-Bindung die Ausbildung einer neuen Sigma-Bindung vom selben Atom ausgeht.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]

Cheletrope Reaktionen gehören zusammen mit Cycloadditionen, elektrocyclischen Reaktionen und sigmatrope Umlagerungen zu den vier Klassen pericyclischer Reaktionen.[10] Cheletrope Reaktionen sind ein Spezialfall elektrocyclischer Reaktionen.[11][12][13]

Siehe auch

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Literatur

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  • P. Vogel, Kendall Houk: Organic Chemistry: Theory, Reactivity and Mechanisms in Modern Synthesis. 1. Auflage, Wiley-VCH 2019. ISBN 978-3527345328
  • Dipak Kumar Mandal: Pericyclic Chemistry: Orbital Mechanisms and Stereochemistry. 1., Auflage, Elsevier 2018. ISBN 978-0128149584
  • Sunil Kumar, Vinod Kumar and S.P. Singh: Pericyclic reactions a mechanistic and problem-solving approach. 1. Auflage, Elseviewer 2016. ISBN 978-0-12-803640-2

Einzelnachweise

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  1. ↑ Michael, October 17- Smith: March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. Eighth edition Auflage. Hoboken, New Jersey 2020, ISBN 978-1-119-37180-9, S. 1317.
  2. ↑ Trong Anh Nguyên: Frontier orbitals : a practical manual. John Wiley & Sons, Chichester, England 2007, ISBN 978-0-470-06569-3, S. 72.
  3. ↑ Theophil Eicher: The chemistry of heterocycles : structure, reactions, synthesis and applications. 3rd, completely rev. and enlarged ed Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66987-5, S. 105, 534.
  4. ↑ Maya Shankar Singh: Reactive Intermediates in Organic Chemistry : Structure and Mechanism. Wiley-VCH, 2014, ISBN 1-306-40356-1, S. 167–168.
  5. ↑ Pierre Vogel: Organic chemistry : theory, reactivity and mechanisms in modern synthesis. Weinheim, Germany 2019, ISBN 978-3-527-81927-0, S. 437–451.
  6. ↑ Francis A. Carey: Advanced organic chemistry. Part B, Reactions and synthesis. 5th ed Auflage. Springer, New York, NY 2007, ISBN 978-0-387-44897-8, S. 591–593.
  7. ↑ Robert B. Grossman: The art of writing reasonable organic reaction mechanisms. 2nd ed Auflage. Springer, New York 2003, ISBN 0-387-21545-X, S. 149, 150, 190.
  8. ↑ P. Muller: Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). In: Pure and Applied Chemistry. Band 66, Nr. 5, 1. Januar 1994, ISSN 1365-3075, S. 1077–1184, doi:10.1351/pac199466051077 (degruyter.com [abgerufen am 24. Mai 2022]).
  9. ↑ Hans Rudolf Christen: Grundlagen der organischen Chemie. 3. neu bearb. Auflage. Sauerländer, Aarau 1975, ISBN 3-7941-0043-3, S. 537.
  10. ↑ Ian Fleming: Molecular orbitals and organic chemical reactions. Student ed Auflage. Wiley, Chichester, West Sussex, U.K. 2009, ISBN 978-0-470-74660-8, S. 186, 213–214, 305.
  11. ↑ Arvi Rauk: Orbital interaction theory of organic chemistry. 2nd ed Auflage. Wiley-Interscience, New York 2001, ISBN 0-471-46184-9, S. 163, 165–166, 201.
  12. ↑ Dipak K. Mandal: Pericyclic Chemistry : Orbital Mechanisms and Stereochemistry. Amsterdam, Netherlands 2018, ISBN 978-0-12-814959-1, S. 269–292.
  13. ↑ Sunil Kumar: Pericyclic reactions : a mechanistic and problem solving approach. Elsevier Academic Press, London, UK 2016, ISBN 0-12-803669-9, S. 231–281.
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