Benutzer:Kirsten1999/Clay-Kinnear-Perren-Reaktion
Clay-Kinnear-Perren-Reaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Clay-Kinnear-Perren-Reaktion ist in der Chemie eine Synthese-Methode zur Herstellung von von Alkylphosphondichloriden und wurde erstmals von John. P. Clay im Jahre 1951 beschrieben und anschließend von A. M. Kinnear und E. A. Perren 1952 erweitert.[1][2][3][4]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der Kondensationsreaktion werden Alkylchlorid, Phosphortrichlorid und Aluminiumchlorid zu Alkylphosphondichloriden umgesetzt.[1]
Mechanismus[1]
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Reaktion wird durch Aluminiumchlorid katalysiert und verläuft über die Bildung des Alkyltrichlorphosphoniumsalz.
![{\displaystyle {\ce {RCl + PCl3 + AlCl3 -> [RPCl3]+[AlCl4]-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dd6d62d750cf706fe1a4884edfa2ac6be06aae05)
Eine anschließende Hydrolyse desselben Zwischenprodukts ergibt das Produkt Alkylphosphonyldichlorid.
![{\displaystyle {\ce {[RPCl3]+[AlCl4]- + H2O -> RP(O)Cl2 + AlCl3 + 2HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/59baee76ceba9cc64c88fc98b46b229d9131bda9)
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diese Reaktion bietet eine Methode zur Herstellung von Alkylphosphondichloriden. Außerdem können durch die Reaktion Silylphosphonate erzeugt werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. 3 Volume Set. Wiley, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 669–672, doi:10.1002/9780470638859 (worldcat.org [abgerufen am 12. Mai 2021]).
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007 (wiley.com [abgerufen am 12. Mai 2021]).
- ↑ Rachel Waschbüsch, John Carran, Angela Marinetti, Philippe Savignac: The Synthesis of Dialkyl α-Halogenated Methylphosphonates. In: Synthesis. Nr. 07, 1997, ISSN 0039-7881, S. 727–743, doi:10.1055/s-1997-1417 (thieme-connect.de [abgerufen am 12. Mai 2021]).
- ↑ John P. Clay: A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF ALKANE PHOSPHONYL DICHLORIDES. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 16, Nr. 6, 1951, ISSN 0022-3263, S. 892–894, doi:10.1021/jo01146a010 (acs.org [abgerufen am 12. Mai 2021]).