Benutzerin:MaChe/Sulfinsäuren

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Sulfinsäure und ihre Derivate
Allgemeine Struktur der Sulfinsäure mit der blau markierten Sulfin-Funktion. R ist ein organischer Rest.
Sulfinsäure
Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen
Sulfinsäuresalze
Allgemeine Struktur von Sulfinsäurehalogenide
Sulfinsäurehalogenide
R ist eine Organylgruppe.

Die funktionellen Gruppen sind blau markiert.

Sulfinsäuren sind eine Klasse von chemischen Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R–S(=O)–OH, dabei ist R ein Alkyl- oder Arylrest. Die Grundsubstanz Sulfinsäure besitzt die Struktur H–S(=O)–OH und ist tautomer zur Sulfoxylsäure.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Sulfinsäuren treten als Zwischenstufe bei der Oxidation von Thiolen auf, sie können jedoch so nicht isoliert werden. Sulfinsäuren können mithilfe von Grignard-Verbindungen sowie Sulfonylchloriden dargestellt werden.[2]

Herstellung von Sulfinsäuren mit Hilfe von Grignard-Verbindungen
Herstellung von Sulfinsäuren durch Reduktion von Sulfonylchloriden

Die niedermolekularen Vertreter sind viskose Öle, die höheren Homologen sind kristalline Stoffe, die meisten sind gut wasserlöslich. Viele Sulfinsäuren sind instabil. Alle Sulfinsäuren werden von Luftsauerstoff zu Sulfonsäuren oxidiert. Auch unter Luftausschluss disproportionieren sie allmählich.[3]

Die Sulfinsäuren sind mittelstarke Säuren (pKS ≈ 2-3[2]) und bilden stabile Salze, die Sulfinsäuresalze.[4] Weitere stabile Derivate sind beispielsweise die als cyclische Ester aufzufassenden Sultine.

Reduktion von Sulfinsäuren zu Thiolen
Reaktion von Sulfinsäuresalzen mit Halogenalkanen zu Sulfonen
Reaktion von Sulfinsäuren mit Thionylchlorid zu Thioaldehydoxide

Einzelnachweise

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  1. Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 101. Auflage, Walter de Gruyter, 1995, ISBN 9783110126419, S. 591.
  2. a b c Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, '''1985''', ISBN 3-87144-902-4, S. 480–482.
  3. Eintrag zu Sulfinsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Sulfinsäuren“ im Lexikon der Chemie, abgerufen am 17. Februar 2013.
  5. Hans Beyer: Lehrbuch der Organische Chemie. S. Hirzer Verlag, '''1998''', ISBN 3-77796-0808-4(?!), S. 158–160.


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