Benzylpenicillin

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Strukturformel
Struktur von Benzylpenicilin
Allgemeines
Freiname Benzylpenicillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Penicillin G
  • Penicillin II
  • Phenylacetylpenin
Summenformel C16H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-33-6
EG-Nummer 200-506-3
ECHA-InfoCard 100.000.461
PubChem 5904
ChemSpider 5693
DrugBank DB01053
Wikidata Q258450
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CE01

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 334,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

217 °C[1]

pKS-Wert

2,74 (25 °C)[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[3]
Toxikologische Daten

329 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine vom Schimmelpilz Penicillium notatum produzierte Substanz mit antibiotischer Wirkung und wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt. Benzylpenicillin wird auch heute nicht synthetisch hergestellt, sondern fermentativ aus Pilzkulturen gewonnen. Strukturell handelt es sich um ein β-Lactam-Antibiotikum.

Handelsformen

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Penicillin G stellt die „Muttersubstanz“ der Penicilline dar, davon ausgehend wurden Derivate mit veränderten Eigenschaften entwickelt. Nachteilig ist seine durch Säureinstabilität bedingte orale Unwirksamkeit und die Empfindlichkeit gegen das bakterielle Enzym Penicillinase. Penicillin G kann somit nur parenteral verabreicht werden, wobei das gut wasserlösliche Kalium-[5] oder Natrium­salz[6][7] für die intravenöse oder die wenig wasserlöslichen Depotpenicilline Benzylpenicillin-Benzathin oder Benzylpenicillin-Procain[8] für die intramuskuläre Injektion zum Einsatz kommen.

Wirkungsspektrum

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Das Wirkungsspektrum umfasst in groben Zügen:

Folgende Erreger sind Penicillin-G-empfindlich:

Dabei ist zu beachten, dass die Zahl der Penicillin-G-resistenten Stämme weiter zunimmt, besonders der Gonokokken.[9]

Pharmakokinetik

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Penicillin G ist nicht säurestabil und kann so von der Magensäure hydrolysiert werden. Eine parenterale, meist intravenöse oder intramuskuläre Gabe ist daher nötig. Die Freisetzung aus intramuskulären Depotpenicillinen erfolgt langsam, mit kontinuierlichen Plasmaspiegeln. Bei intravenöser Gabe (z. B. mittels Kurzinfusion über 30–60 min) werden zwar höhere Wirkspiegel erreicht, allerdings ist für eine wirksame Therapie mit Beta-Lactam-Antibiotika nicht die absolute Konzentration, sondern die Zeit entscheidend, in der die Wirkspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) der Erreger liegen. Die Plasmaproteinbindung beträgt ca. 50 %, die Eliminationshalbwertszeit beträgt 30 bis 40 Minuten. Dabei werden über 90 % über die Niere ausgeschieden. Bei intravenöser Gabe werden 50 bis 70 % der Dosis in antibakteriell aktiver Form renal eliminiert, weitere 20 % in Form von inaktiven Zerfallsprodukten, von denen Penicilloinsäure den Hauptanteil bildet.

Bei Meningitis erreicht der Liquorspiegel bis zu 50 % des Plasmaspiegels,[10] sinkt nach Abklingen der Infektion (und dadurch wieder intakter Blut-Hirn-Schranke) drastisch ab. Im fetalen Kreislauf und im Fruchtwasser werden therapeutische Konzentrationen erreicht. In der Muttermilch sind 2–15 % der Plasmakonzentration nachweisbar.[10]

Durch Penicillin G (sowie alle anderen β-Lactam-Antibiotika) können innerhalb der Zellen keine ausreichenden antibakteriellen Konzentrationen erreicht werden, weswegen diese Substanzgruppe intrazelluläre Erreger nicht erfassen kann.

Indikationen

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Gegenüber Penicillin-empfindlichen Erregern hat Penicillin G die höchste Wirksamkeit aller Penicillinantibiotika. Insbesondere bei beta-hämolysierenden Streptokokken der Gruppe A bzw. B und alpha-hämolysierenden Streptokokken der Viridans-Gruppe ist Penicillin G das Mittel der Wahl. Beispiele für Erkrankungen, die mit Penicillin G behandelt werden, sind:

Viele Erkrankungen, die durch Penicillin-G-sensible Erreger verursacht werden, werden im klinischen Alltag dennoch mit anderen Antibiotika behandelt. Grund dafür sind häufige Mischinfektionen, bei denen mehrere Erreger Auslöser der Erkrankung sind. So werden Sepsis, Meningitiden und Pneumonien heute auch bei Nachweis primär Penicillin-G-sensibler Erreger mit breitwirksamen Antibiotika behandelt.[11]
Durch den bewussteren Umgang mit Antibiotika im Rahmen des Antibiotic Stewardship wird nach Erregernachweis insbesondere auf Antibiotika mit schmalem Wirkspektrum, wie Penicillin G, umgestellt. Dadurch wird Penicillin G in den vergangenen Jahren wieder verstärkt eingesetzt.

Stabilität von zubereiteten Lösungen

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Die physikalisch-chemische Haltbarkeit einer zubereiteten wässrigen Lösung beträgt bis zu 8 Stunden bei Raumtemperatur.[10] Gekühlt (2–8 °C) sind die Lösungen für bis zu 7 Tage stabil.[12] Tiefgefrorene Benzylpenicillin-Lösungen (pH gepuffert bei pH 6,85) mit einer Konzentration von 1–10 % zeigen weniger als 1 % Aktivitätsverlust nach einem Monat.[12]

Handelsnamen

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Monopräparate

Penicillin G InfectoPharm 1/5/10 Mega (D), Penicillin G-Natrium (A)[13]

Kombinationspräparate

Tardocillin (D), Pendysin (D), Fortepen (A), Ophcillin (A), Retarpen compositum (A)[13][14][15]

Tiermedizin
  • Benzylpenicillin-Benethamin: Benestermycin (Kombinationspräparat mit Neomycin, Framycetin)
  • Benzylpenicillin-Benzathin: Penomycin, Strepdipen, Veracin-compositum (Kombinationspräparate mit Dihydrostreptomycin)
  • Benzylpenicillin-Kalium: Aviapen, Masticillin, Mastipen comp. (Kombi), Mastitar forte (Kombi)
  • Benzylpenicillin-Natrium: Penicillin-G-Natrium
  • Benzylpenicillin-Procain: Mastipen comp., Mastitar forte (Kombi), Medi-Proc, Nafpenzal T (Kombi), Neopen (Kombi), Penicillin-Dihydrostreptomycin-Suspension (Kombi), Penomycin (Kombi), Pro Pen, Procain-Penicillin, Procapen, Procillin, Procmast, Streptocombin (Kombi), Veracin-compositum (Kombi), Vetriproc, Veyxid Pen-Proc

Literatur

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  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 3-437-42521-8.
  • Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 13. Auflage 2005.

Einzelnachweise

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  1. ↑ J. Zhao, D. M. Lubman: Detection of liquid injection using an atmospheric pressure ionization radiofrequency plasma source. In: Analytical chemistry. Band 65, Nummer 7, April 1993, S. 866–876, PMID 8470818.
  2. ↑ a b Eintrag zu Benzylpenicillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 20. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b Eintrag zu 6-(2-Phenylacetamido)penicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ M. Timar, A. Botez, C. M. Georgiscu, V. Iancu, I. Niţelea: Reducing toxic effects of benzylpenicillin by modifying the metabolic capacity of the reticulo-endothelial system. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 7, Juli 1967, S. 1365–1367, doi:10.1016/0006-2952(67)90167-0, PMID 6053601.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Penicillin G Kaliumsalz: CAS-Nr.: 113-98-4, EG-Nr.: 204-038-0, ECHA-InfoCard: 100.003.671, PubChem: 23664709, ChemSpider: 391379, DrugBank: DBSALT002390, Wikidata: Q27089370.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Penicillin G Natriumsalz: CAS-Nr.: 69-57-8, EG-Nr.: 200-710-2, ECHA-InfoCard: 100.000.646, PubChem: 23668834, ChemSpider: 6014, Wikidata: Q27122736.
  7. ↑ Eintrag zu Benzylpenicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2012.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Penicillin G Procain: CAS-Nr.: 54-35-3, EG-Nr.: 200-205-7, ECHA-InfoCard: 100.000.187, PubChem: 5903, ChemSpider: 5692, DrugBank: DB009320, Wikidata: Q3435660.
  9. ↑ Burgis: Intensivkurs Allg. und spez. Pharmakologie, 4. Aufl.
  10. ↑ a b c Fachinformation Penicillin G InfectoPharm.
  11. ↑ Hof, Dörries: Medizinische Mikrobiologie, 3. Aufl.
  12. ↑ a b Handbook on Injectable drugs, 16th edition, Stand Oktober 2010.
  13. ↑ a b Rote Liste Online, Stand: Februar 2016.
  14. ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
  15. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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