Garri Kasparow verlor 1997 einen medial viel beachteten Wettkampf gegen den Großrechner Deep Blue. Es gab keine Revanche. Daher stellte sich die Frage, ob dies nur ein Zufall gewesen war oder bereits das Ende der menschlichen Überlegenheit im Schach. Da die Rechengeschwindigkeit von Personal Computern seitdem stetig zugenommen hatte, wurde ein Wettkampf gegen ein PC-Programm vorgeschlagen. Im April 2001 fand in Cadaqués ein Wettkampf zwischen zwei der stärksten Computerprogramme statt, den Deep Fritz mit 14:12 gegen Deep Junior für sich entscheiden konnte. Als Gegner wurde Wladimir Kramnik bestimmt, der Kasparow bei der Schachweltmeisterschaft 2000 den Titel abgenommen hatte. Hamad bin Isa Al Chalifa lobte ein Preisgeld von 1 Million US-Dollar für einen Sieg Kramniks aus. Bei einem Unentschieden sollte er 800.000 US-Dollar, bei einer Niederlage noch 600.000 US-Dollar bekommen. Der Wettkampf war bereits für den Oktober 2001 geplant, wurde aber infolge der Terroranschläge am 11. September 2001 um ein Jahr verschoben.
Kramnik hatte zu dieser Zeit eine Elo-Zahl von 2807 und war damit hinter Kasparow die Nummer 2 der Weltrangliste. Als solidem Positionsspieler wurden ihm gegen ein Computerprogramm gute Chancen eingeräumt. Er bereitete sich unter anderem zusammen mit dem deutschen GroßmeisterChristopher Lutz auf den Wettkampf vor. Dabei hatte er vertraglich festgelegt, dass ihm sechs Monate vor Beginn eine Programmkopie, die nicht mehr verändert werden durfte, zu Trainingszwecken ausgehändigt werden musste. Um Nachteile durch Ermüdung auszuschließen, gab es nach jeder Partie einen Ruhetag. Außerdem hätte Kramnik nach 60 Zügen eine Hängepartie beantragen können, wozu es allerdings nicht kam, da keine Partie so lange dauerte.
Deep Fritz wurde zu dieser Zeit auf der von der International Computer Chess Association anerkannten Rangliste mit einer Elo-Zahl von 2763 geführt. Das Programm nutzte acht Intel Pentium III, die mit jeweils 900 MHz getaktet waren, und konnte damit insgesamt etwa 3 Millionen Stellungen pro Sekunde bewerten.
Nach einem unspektakulären Remis in der ersten Partie gewann Kramnik die zweite und dritte Partie. In beiden Fällen konnte Kramnik früh die Damentauschen und seine Endspielstärke ausspielen. Nach einem weiteren Remis in der vierten Partie führte Kramnik zur Halbzeit mit 3:1. Die fünfte Partie verlor Kramnik unnötig, indem er einen einzügigen Figurenverlust übersah. In der sechsten Partie spielte er dann entgegen seiner bisherigen Matchstrategie kompromisslos auf Angriff und opferte dafür eine Figur. Nachdem Deep Fritz sich gut verteidigt hatte und in Vorteil gekommen war, gab Kramnik die Partie nach dem 34. Zug auf. Analytiker stellten hinterher fest, dass die Stellung zu diesem Zeitpunkt für ihn keineswegs hoffnungslos war und er zu früh resignierte.[1] Damit war das Match wieder ausgeglichen. In den letzten beiden Partien ging Kramnik keine Risiken mehr ein und machte zwei Remis zum Endstand von 4:4.
Nach dem Wettkampf, über den in Medien weltweit berichtet wurde, war klar, dass handelsübliche Schachprogramme in etwa gleichwertig mit den weltbesten Spielern sind. Dies bestätigte sich Anfang 2003, als Garri Kasparow in einem Wettkampf gegen Deep Junior in New York City unentschieden 3:3 spielte. Ende 2006 trat Kramnik in Bonn nochmals gegen Deep Fritz an und verlor gegen eine verbesserte Version, die auf Intel Core 2 etwa 10 Millionen Positionen pro Sekunde berechnen konnte, mit 2:4.