Cetylpalmitat

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Strukturformel
Strukturformel von Cetylpalmitat
Allgemeines
Name Cetylpalmitat
Andere Namen
  • Hexadecylhexadecanoat (IUPAC)
  • Hexadecansäurehexadecylester
  • Cetaceum artificiale
  • Spermaceti synth.
  • Walrat synth.
  • CETYL PALMITATE (INCI)[1]
Summenformel C32H64O2
Kurzbeschreibung

fast weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-10-3
EG-Nummer 208-736-6
ECHA-InfoCard 100.007.943
PubChem 10889
ChemSpider 10427
DrugBank DB15782
Wikidata Q409361
Eigenschaften
Molare Masse 480,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,82 g·cm−3 (80 °C)[3]

Schmelzpunkt

43–45 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4398 (70 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cetylpalmitat, auch Cetylesterwachs,[2] Palmitinsäurecetylester und Walratersatz genannt, ist der Ester der gesättigten C16-Carbonsäure (Palmitinsäure) und des gesättigten C16-Alkohols (Cetylalkohol). Eingesetzt wird es in der Kosmetikindustrie als rückfettendes Verdickungsmittel für Salben und Cremes, früher in der Mineralölindustrie als Schmierstoffadditiv.

Geschichte und Vorkommen

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Cetylpalmitat, ein tierisches Wachs, wurde früher aus dem Walrat, der in Mengen von bis zu 5 Tonnen in den Kopfhöhlen des Pottwales vorkommt, gewonnen. Cetylpalmitat ist der Hauptbestandteil des Walrats. Seit dem Walfang-Moratorium im Jahre 1985 wird synthetisches Cetylpalmitat verwendet.

Gewinnung und Darstellung

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Der früher aus natürlichen Quellen gewonnene Walrat wurde direkt weiterverarbeitet, das heutige synthetische Cetylpalmitat wird durch Veresterung von natürlichen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und gesättigten Fettalkoholen gewonnen. Die benötigten Fettsäuren erhält man durch fraktionierte Destillation entsprechender gesättigter Fettsäuren; die Fettalkohole zum Beispiel aus natürlichen Fetten durch Hydrolyse und anschließende Hydrierung. Das im Handel befindliche „Cetylpalmitat“ ist eine Mischung verschiedener Ester mit einer mittleren molaren Masse von ungefähr 500 g·mol−1.

Cetylpalmitat wird bis zu einem Gehalt von 3 % in Cremes und Salben verwendet. Die so hergestellte Creme/Salbe soll bei vergleichbarer Viskosität geschmeidiger sein als bei Verwendung von beispielsweise Cetylalkohol oder Bienenwachs. Die Cremes haben rückfettende und glättende Eigenschaften.

Cetylpalmitat wird als hochwertiger Konsistenzgeber für Salben verwendet und ist ein Bestandteil der Kühlcreme (Unguentum leniens) nach Deutschem Arzneibuch.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CETYL PALMITATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. a b c d e f Datenblatt Cetylpalmitat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. Sicherheitsdatenblatt (Caelo) (Memento vom 12. Mai 2016 im Internet Archive).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-278.