Chen-Kao-Reaktion

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Chelatkomplex der Chen-Kao-Reaktion ausgehend von (1S,2S)-Pseudoephedrin

Die Chen-Kao-Reaktion (nach Ko Kuei Chen und Chung-Hsi Kao/Cheng-Heng Kao, Madison (Wisconsin) 1926)[1][2] ist eine chemische Methode zur Identitätsbestimmung von Pseudoephedrin, Ephedrin und ähnlichen Phenylalkylaminen.

Versetzt man eine Lösung von Pseudoephedrin mit Kupfersulfat und Natronlauge, so entsteht eine Violettfärbung. Beim Schütteln mit Ether verfärbt sich die organische Phase rot und die wässrige Phase blau. Die Färbung beruht auf der Bildung eines Chelatkomplexes aus zwei Ephedrin-Molekülen und einem Kupfer-Ion Cu2+:[3]

Chen-Kao-Reaktion von 2-Amino-1-phenylpropan-1-ol (Cathin) ohne Berücksichtigung der Stereochemie.

Einzelnachweise

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  1. K. K. Chen und C. H. Kao: Ephedrine and pseudoephedrine, their isolation, constitution, isomerism, properties, derivatives and synthesis. With a bibliography. In: Journal of the American Pharmaceutical Association. Band 15, 1926, S. 625–639, doi:10.1002/jps.3080150804.
  2. James Reardon-Anderson: The Study of Change. Chemistry in China, 1840–1949. In: Studies of the East Asian Institute. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge/New York 1991, ISBN 978-0-521-53325-6, S. 224, 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 134.