Chloressigsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorethansäuremethylester
Allgemeines
Name Chloressigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylchloracetat
  • Chlorethansäuremethylester
Summenformel C3H5ClO2
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-34-4
EG-Nummer 202-501-1
ECHA-InfoCard 100.002.275
PubChem 7295
ChemSpider 13872667
Wikidata Q188382
Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 – −32 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4218 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​400
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​310​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​302+352[1]
MAK
  • DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten

~ 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−487,0 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Chloressigsäuremethylester kann durch Veresterung aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.[2]

Verwendung

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Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.[1]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  4. ↑ Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
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