Chloroxuron
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloroxuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H15ClN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,34 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chloroxuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloroxuron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden: Es wird zuerst p-Chlorphenol mit p-Chloranilin und Kaliumhydroxid umgesetzt; das entstehende Zwischenprodukt 4-Chlor-4-phenoxyanilin liefert mit Phosgen und anschließender Reaktion mit Dimethylamin Chloroxuron.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloroxuron ist ein brennbarer farb- und geruchloser, nicht flüchtiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Es wird im Boden relativ schnell abgebaut.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloroxuron wird als Herbizid vorwiegend im Gemüseanbau verwendet.[3] Es wurde 1960 von Ciba-Geigy entwickelt[4] und war in der DDR zwischen 1970 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1990 zugelassen.[5]
Die EU-Kommission entschied 2002, Chloroxuron nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[6]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Chloroxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloroxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.