Chuck Stevenson startete zwischen 1949 und 1965 53-mal in der AAA-National-Serie und dem nachfolgenden Championat der USAC-Serie. Er feierte vier Siege, zwei davon 1952, als er die Meisterschaft gewinnen konnte. Neunmal war er auch bei den 500 Meilen von Indianapolis am Start. Drei seiner vier AAA-Siege feierte er auf dem Milwaukee Mile in Wisconsin.
Zweimal beteiligte er sich an NASCAR-Rennen. 1956 blieb er dabei in Willow Springs siegreich. Er ist damit neben Jamie McMurray einer der wenigen Fahrer, die bereits bei ihrem zweiten Start siegreich waren.
Da die 500 Meilen von Indianapolis von 1950 bis 1960 zur Weltmeisterschaft der Formel 1 gehörten, stehen bei Stevenson fünf Rennen in der Statistik; Punkte konnte er nicht erzielen.