Cinnamylformiat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (E)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cinnamylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
0 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250–254 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,550–1,556 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Cinnamylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Zimtalkohol und Ameisensäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinnamylformiat kann durch Umesterung von Zimtalkohol in Ethylformiat mit Silphos aus Katalysator hergestellt werden.[4] Silphos ist ein heterogener Katalysator, der aus Silicagel und Phosphortrichlorid hergestellt wird.[5] Auch die Reaktion des Trimethylsilylethers von Zimtalkohol in Ethylformiat in Gegenwart von Titan(IV)-chlorid ergibt Cinnamylformiat.[6] Weiterhin gelingt die Formylierung von Zimtalkohol mit Ameisensäureessigsäureanhydrid, dem gemischten Anhydrid der Ameisensäure und der Essigsäure, bei niedrigen Temperaturen.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinnamylformiat wird als Duftstoff und Aromastoff verwendet.[7] Die Verwendung als Duftstoff liegt weltweit in der Größenordnung von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr.[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.085 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Cinnamyl formate, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2024 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1998. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 304 (books.google.de).
- ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian: Silphos [PCl3−n(SiO2)n]: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 46, November 2005, S. 7963–7966, doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.078.
- ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian, Foad Kazemi: Silicaphosphine (Silphos): a filterable reagent for the conversion of alcohols and thiols to alkyl bromides and iodides. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 23, Juni 2005, S. 5699–5704, doi:10.1016/j.tet.2005.01.115.
- ↑ Nasser Iranpoor, Behzad Zeynizadeh: conversion of trimethylsilyl ethers to acetyl or formyl esters with TiCl4. In: Synthetic Communications. Band 29, Nr. 12, Juni 1999, S. 2123–2128, doi:10.1080/00397919908086206.
- ↑ a b Cinnamyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 719, doi:10.1016/S0015-6264(76)80089-2.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, cinnamyl formate, CAS Registry Number 104-65-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 153, Juli 2021, S. 112366, doi:10.1016/j.fct.2021.112366.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.