cis-1,4-Dichlor-2-buten
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | cis-1,4-Dichlor-2-buten | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,188 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
152 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,489 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch trans-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-1,4-Dichlor-2-buten wird für die Herstellung von funktionalisierten 3,5-disubstituierten Cyclopent-2-enonen verwendet.[3] Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt, z. B. für die Herstellung von Chloropren und dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Adiponitril, Butan-1,4-diol und Tetrahydrofuran.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von cis-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu cis-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt cis-1,4-Dichloro-2-butene, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt cis-1,4-Dichlor-2-buten, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (books.google.com).