Cyclohexylformiat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclohexylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ameisensäurecyclohexylester | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,052–1,060 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
162–163 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1.439–1.445 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Cyclohexylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Cyclohexanol und Ameisensäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexylformiat kann durch Umesterung von Cyclohexanol in Ethylformiat als Lösungsmittel hergestellt werden. Als Katalysator eignen sich hierfür beispielsweise Kupfer(II)-nitrat[3] oder Silphos.[4] Letzteres ist ein heterogener Katalysator, der aus Silicagel und Phosphortrichlorid hergestellt wird.[5] Analog zu einer Vilsmeier-Haack-Reaktion kann Cyclohexanol mit Dimethylformamid und Benzoylchlorid formyliert werden.[6] Alternativ kann Ameisensäure an Cyclohexen addiert werden. Als Katalysator eignet sich ein Ionentauscher-Harz[7] oder Wolframatophosphorsäure.[8] Weiterhin entsteht es bei der photokatalytischen Reduktion von Kohlenstoffdioxid mit Cadmiumsulfid / Titandioxid in Cyclohexanol.[9]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Decarbonylierung von Cyclohexylformiat mit Trirutheniumdodecacarbonyl und Tributylphosphin ergibt Cyclohexanol.[10]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.160 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[11] Daneben wird es auch als Dispergiermittel in Farben und Tinten verwendet.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006994-3, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Cyclohexyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. August 2024.
- ↑ N. Iranpoor, H. Firouzabadi, M. A. Zolfigol: Selective Acetylation of Primary Alcohols: Acetyl and Formyl Transfer Reactions with Copper(II) Salts. In: Synthetic Communications. Band 28, Nr. 11, Juni 1998, S. 1923–1934, doi:10.1080/00397919808007166.
- ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian: Silphos [PCl3−n(SiO2)n]: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 46, November 2005, S. 7963–7966, doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.078.
- ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian, Foad Kazemi: Silicaphosphine (Silphos): a filterable reagent for the conversion of alcohols and thiols to alkyl bromides and iodides. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 23, Juni 2005, S. 5699–5704, doi:10.1016/j.tet.2005.01.115.
- ↑ Jose Barluenga, Pedro J. Campos, Elena Gonzalez-Nuñez, Gregorio Asensio: General Method for the Formylation of Alcohols with Dimethylformamide: An Extension of the Vilsmeier-Haack Reaction. In: Synthesis. Band 1985, Nr. 04, 1985, S. 426–428, doi:10.1055/s-1985-31228.
- ↑ a b Basudeb Saha, Man Mohan Sharma: Esterification of formic acid, acrylic acid and methacrylic acid with cyclohexene in batch and distillation column reactors: ion-exchange resins as catalysts. In: Reactive and Functional Polymers. Band 28, Nr. 3, Februar 1996, S. 263–278, doi:10.1016/1381-5148(95)00092-5.
- ↑ Biao Lu, Zhaowei Wu, Lijuan Ma, Xia Yuan: Phosphotungstic acid immobilized on sulphonic-acid-functionalized SBA-15 as a stable catalyst for the esterification of cyclohexene with formic acid. In: Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. Band 88, Juli 2018, S. 1–7, doi:10.1016/j.jtice.2018.03.021.
- ↑ Guixian Song, Feng Xin, Jingshuai Chen, Xiaohong Yin: Photocatalytic reduction of CO2 in cyclohexanol on CdS–TiO2 heterostructured photocatalyst. In: Applied Catalysis A: General. Band 473, März 2014, S. 90–95, doi:10.1016/j.apcata.2013.12.035.
- ↑ Gérard Jenner, El Mostafa Nahmed, Hans Leismann: Homogeneous activation of the CH bond in formates. Decarbonylation of formates to alcohols. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 387, Nr. 3, Mai 1990, S. 315–321, doi:10.1016/0022-328X(90)87180-L.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 30. August 2024.