D-Pantethin

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Strukturformel
Strukturformel von D-Pantethin
Allgemeines
Name D-Pantethin
Andere Namen
  • Bis(N-pantothenylamidoethyl)disulfid
  • LBF-Faktor
  • Pantomin
  • Bis(N-pantothenylamidoethyl)disulfid
Summenformel C22H42N4O8S2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16816-67-4
EG-Nummer 240-842-8
ECHA-InfoCard 100.037.114
PubChem 452306
ChemSpider 398402
DrugBank DB11190
Wikidata Q228762
Eigenschaften
Molare Masse 554,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser und Ethanol[3]
  • praktisch unlöslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

>10 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

D-Pantethin ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Disulfid, das aus zwei Molekülen Pantethein durch Oxidation ihrer Sulfhydrylgruppen (–SH) entsteht.[4]

Die Pantothensäure ist ein Baustein von Pantethein. Und Pantethein wiederum ist ein Baustein des Coenzyms A.

Gewinnung und Darstellung

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Pantethin kann durch Kondensation von β-Alethin-Dihydrochlorid und Pantolacton synthetisiert werden.[5] Es sind jedoch auch weitere Methoden bekannt.[6]

D-Pantethin ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2][3] Durch Säuren wird die Verbindung hydrolisiert.[7]

D-Pantethin wird als Nahrungsergänzungsmittel und zur Herstellung von Coenzyms A verwendet.[8]

Einzelnachweise

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  1. LGC Standards: Pantethine | CAS 16816-67-4 | LGC Standards, abgerufen am 17. Juni 2022.
  2. a b c d e Datenblatt D-Pantethin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2022 (PDF).
  3. a b c George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 758 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Victor R. Preedy: B Vitamins and Folate. Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84973-369-4, S. 131 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. A. Ya. Rozanov, A. V. Lysenkova, V. I. Gunar, V. M. Kopelevich, L. N. Stepanova: Synthesis and study of the pharmacokinetics of labeled pantethine and its sulfonamide analog. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 14, Nr. 9, 1980, S. 627–632, doi:10.1007/BF01156377.
  6. E. L. Wittle, J. A. Moore, R. W. Stipek, F. E. Peterson, V. M. McGlohon, O. D. Bird, G. M. Brown, E. E. Snell: The Synthesis of Pantetheine—Pantethine 1a. In: Journal of the American Chemical Society. Band 75, Nr. 7, 1953, S. 1694–1700, doi:10.1021/ja01103a053.
  7. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1041 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Ullmann's Pharmaceuticals, 2 Volume Set. Wiley, ISBN 978-3-527-80733-8, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).